Органические вещества

Органи́ческие соедине́ния, органические вещества́ — класс химических веществ, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входят атомы углерода, связанные с атомами других химических элементов. Изучаются в органической химии, и на начальном этапе её развития к органическим относили только соединения углерода растительного и животного происхождения. В силу этих исторических причин ряд углеродсодержащих соединений традиционно не относят к органическим, а рассматривают как неорганические соединения — например, монооксид углерода, диоксид углерода, циановодород, сероуглерод, карбонилы металлов, карбонаты, цианиды, роданиды. Условно можно считать, что структурным прототипом органических соединений являются углеводороды. Органические соединения, наряду с углеродом (C), чаще всего содержат (порознь или в различных комбинациях) водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы.

Метан, CH₄; одно из простейших органических веществ

Органические соединения распространены в земной коре существенно меньше, чем неорганические, но обладают большой важностью, поскольку являются ключевыми веществами в жизнедеятельности всех известных форм жизни на Земле. Многие органические соединения (например, содержащиеся в почве) включены в основные биогеохимические циклы (углеродный цикл, азотный цикл), являются исходными веществами (цикл Кребса) и продуктами (фотосинтез) биосферных процессов, объём которых оценивается в 380 млрд т. Для многих синтетических органических соединений одними из основных строительных блоков (в том числе как источник углерода) являются дистилляты нефти.

История

Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во времена господства виталистических воззрений, продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. В 1807 году шведский химик Якоб Берцелиус предложил назвать вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером, учеником Берцелиуса, в 1829 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.

Количество известных органических соединений составляет более 186 млн. Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод–углеродной связи. Связь углерод–углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высшая валентность углерода, равная четырём, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).

Классификация

Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.

Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл–углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.

Характерные свойства

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.

• Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.
• Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения — ионно.
• Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различным строением молекул и, как следствие, различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
• Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH₂. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.

Номенклатура

Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ. В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.

Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.

В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.

• Органические соединения
  • Углеводороды
    • Ациклические соединения
      • Предельные углеводороды (алканы)
      • Непредельные углеводороды
        • Алкены
        • Алкины
        • Алкадиены (диеновые углеводороды)
    • Циклические углеводороды
      • Карбоциклические соединения
        • Алициклические соединения
        • Ароматические соединения
      • Гетероциклические соединения
  • Функциональные производные углеводородов:
    • Спирты, Фенолы
    • Простые эфиры
    • Альдегиды, Кетоны
    • Карбоновые кислоты
    • Сложные эфиры
    • Жиры
    • Углеводы
      • Моносахариды
      • Олигосахариды
      • Полисахариды
      • Мукополисахариды
    • Амины
    • Аминокислоты
    • Белки
    • Нуклеиновые кислоты

Алифатические соединения

Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.

Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Тиолы — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы

Ароматические соединения

Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматичность).

Бензол — Толуол — Ксилол — Анилин — Фенол — Ацетофенон — Бензонитрил — Галогенарены — Нафталин — Антрацен — Фенантрен — Бензпирен — Коронен — Азулен — Бифенил — Ионол

Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом.

Пиррол — Тиофен — Фуран — Пиридин

Полимеры

Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера и массы. Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).

Структурный анализ

Основная статья: Аналитическая химия

В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений:

• Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
• Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
• Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп.
• Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
• Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.
• Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения непредельных соединений и степени сопряжения в системах кратных и ароматических связей ненасыщенных соединений.

См. также

• Неорганические вещества
• Органическая химия

Литература

• Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.