Ацетофенон
Ацетофенон (метилфенилкетон, C6H5COCH3) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.
| Ацетофенон | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C8H8O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 120.4 г/моль | ||
| Плотность | 1.0281 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 39,04 мН/м[3], 36,15 мН/м[3] и 33,27 мН/м[3] | ||
| Динамическая вязкость | 1,681 мПа·с[4] и 0,634 мПа·с[4] | ||
| Энергия ионизации | 9,29 эВ[5] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 19.7 °C | ||
| • кипения | 202 °C | ||
| • вспышки | 77 °C | ||
| • самовоспламенения | 570 °C[1] и 535 °C[2] | ||
| Пределы взрываемости | 55 грамм на кубический метр[2] | ||
| Давление пара | 0,4 гПа[2], 0,049 кПа[1], 0,8 гПа[2] и 2,9 гПа[2] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1.5342 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 3,02 ± 0,06 Д[6] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 98-86-2 | ||
| PubChem | 7410 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-708-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 27632 | ||
| ChemSpider | 7132 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H319 |
||
| Меры предостор. (P) |
P305+P351+P338 |
||
| Сигнальное слово | опасно | ||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Свойства
правитьАцетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.
Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.
Получение
правитьАцетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).
Так же ацетофенон получают как побочный продукт производства альфа-метилстирола окислительным методом, в результате ректификации альфа-метилстирол сырца в виде кубового остатка с 70 % содержанием ацетофенона. В результате данной реакции так же получают бензойную кислоту нейтрализацией водно-щелочного слоя серной кислотой[7].
Применение
правитьАцетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.
Нахождение в природе
правитьАцетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.
Примечания
править- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13, 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 3 4 5 Acetophenone (англ.)
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ О. Б. Литвин «Основы технологии синтеза каучуков». М. «Химия», 1964
Литература
править- Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.