Функциональная группа

Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений ^[1] ^[2].

Согласно номенклатуре ИЮПАК^[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным^[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp³-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (–SO₃H) во фторсульфоновой кислоте (FSO₃H).

В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность^[2].

Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп^[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными^[2].

Неоднозначность определения

Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы^[5], чем приведено в основном Глоссарии^[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу^[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп^[6].

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
- гидроксильная –ОН,
- карбонильная >С=O
- карбоксильная –COOH
- алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
Функциональные группы, содержащие атом азота:
- аминогруппа –NH₂
- нитрогруппа –NO₂
- нитрозогруппа –NO
- нитрильная группа или цианогруппа –CN
- гидразинная –NHNH₂
- амидная –CONH₂ и др.
Функциональные группы, содержащие атом серы:
- тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
- сульфидная >S
- дисульфидная –S–S–
- сульфоксидная >S=O,
- сульфонная >SO₂ и др.
Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
- двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
- ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
- атомы металлов –Li
- атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH	алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R₂C=CR₂	алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR'	алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC₆H₅ RPh	фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH₂C₆H₅ RBn	бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX	галоген-	алкилгалогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
Фторалканы	Фтор	RF	фтор-	алкилфторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl	хлор-	алкилхлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
Бромалканы	Бром	RBr	бром-	алкилбромид	Бромметан (Метилбромид)
Иодалканы	Иод	RI	йод-	алкилиодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Функциональные группы, содержащие серу

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор

Примечания

↑ ¹ ² ³ Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 10 декабря 2023 года.
↑ ¹ ² ³ Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.
↑ Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 6 февраля 2024 года.
↑ James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.
↑ ¹ ² Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.
↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.

Литература

Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

[:0-1] ¹ ² ³ Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 10 декабря 2023 года.

[ХЭ_5_216-2] ¹ ² ³ Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.

[3] Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024. Архивировано 6 февраля 2024 года.

[4] James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.

[:1-5] ¹ ² Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.

[6] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 5 января 2024 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]