Кумол

Кумо́л (изопропи́лбензо́л, 2-фени́лпропа́н) — ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость с химической формулой ${\ce {C6H5CH(CH3)2}}$.

Кумол
Общие
Систематическое наименование	2-​фенилпропан, изопропилбензол
Хим. формула	C9H12
Рац. формула	C6H5CH(CH3)2
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	120,19 г/моль
Плотность	0,8618 г/см³
Энергия ионизации	8,75 ± 0,01 эВ и 8,73 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-96,028 °C
• кипения	152,39 °C
• вспышки	96 ± 1 ℉ и 31 °C
• воспламенения	31 °C
• самовоспламенения	420 °C
Пределы взрываемости	0,8—6 %
Критическая точка	632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Давление пара	8 ± 1 мм рт.ст. и 5,3 гПа
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически нестворим в воде
Структура
Дипольный момент	2,6E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	98-82-8
PubChem	7406
Рег. номер EINECS	202-704-5
SMILES	CC(C)C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GR8575000
ChEBI	34656
ChemSpider	7128
Безопасность
Предельная концентрация	максимально разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3
ЛД50	910 мг/кг
Токсичность	Обладает общетоксичным действием. Возможный канцероген. Раздражает слизистые глаз.
NFPA 704	3 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя. Неагрессивен по отношению к алюминию, нержавеющим сталям. Токсичен.

История

Впервые кумол был выделен в 1840 г. из семян кмина (зиры) (латинское название растения — Cumin cyminum) и первоначально назывался «кумин». И только впоследствии немецкий химик Юстус фон Либих предложил для вещества название «кумол» Историческое название «кумин» до сих пор сохранилось в некоторых европейских языках. В англоязычной литературе принято название cumene (с суффиксом -ene как унифицированное для ароматических соединений).

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой бесцветную горючую жидкость с острым характерным ароматическим запахом, предел ощущения запаха человеком в воздухе 0,04—6,4 мг/м³ . Практически нерастворим в воде (растворимость менее 0,01 %), смешивается во всех отношениях с этиловым спиртом, эфиром, бензолом и многими другими органическими растворителями. Температура плавления −96 °C и кипения 152,4 °C.

Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия образует как и толуол бензоат калия.

Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола (реакция Хока) — промежуточного продукта при получении ацетона и фенола:

Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом по реакции алкилирования Фриделя — Крафтса при температуре 250 °С и давлении 400 бар.

Применение

Кумол используется как высокооктановая добавка к моторному топливу, особенно для повышения октанового числа авиационных бензинов, так как по сравнению с бензолом имеет более низкую температуру замерзания (-96 °С).

Иногда применяется в качестве растворителя органических веществ.

Основная часть кумола используется в органическом синтезе при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов. Примерно 20 % мирового производства бензола расходуется для получения кумола.

Процесс известен под названием реакции Удриса — Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в гидропероксид кумола с последующим его разложением серной кислотой:

${\ce {C6H5CH(CH3)2 + O2 -> C6H5C(CH3)2OOH -> C6H5OH + (CH3)2CO}}$

Побочными продуктами реакции разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Меры безопасности

Взрыво- и пожароопасность

Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны, концентрационные пределы взрываемости в воздухе: от 0,8 об.% (40 г/м³) до 6 об.% (300 г/м³). Температура вспышки паров 31 °C. Температура самовоспламенения 420 °C.

Изопропилбензол образует взрывоопасный пероксид при длительном контакте с воздухом. Поэтому перед перегонкой или ректификацией во избежание взрыва необходимо проверить вещество на содержание пероксидов.

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности при работе с огнеопасными и токсичными органическими веществами.

Физиологическое воздействие

Кумол относится к малоопасным веществам (Класс опасности 4). Вызывает общетоксическое действие, является наркотиком.

Кумол при попадании на кожу в глаза и на слизистые вызывает раздражение, также пары раздражают дыхательные пути. В высоких концентрациях кумол вредно воздействует на печень.

Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия.

Предельно допустимая концентрация в рабочей зоне 50 мг/м³ (рекомендуемая).

В 2013 г. Международное агентство по изучению рака отнесло кумол к веществам, возможно являющимися канцерогенами. В экспериментах на мышах было обнаружено, что от паров кумола у подопытных животных развивались злокачественные опухоли в лёгких и печени.

Литература

1. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1