Флороглюцин

Флороглюцин
Флороглюцин
Общие
Систематическое; наименование	1,3,5-тригидроксибензол
Традиционные названия	флороглюцинол, 1,3,5-тригидроксибензол
Хим. формула	С6H6O3
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	126,11 г/моль
Плотность	1,46 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	223 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	1,13 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-73-6
PubChem	359
Рег. номер EINECS	203-611-2
SMILES	c1c(cc(cc1O)O)O
InChI	InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX1050000
ChEBI	16204
ChemSpider	352
Безопасность
ЛД50	5,8 г/кг (мыши, перорально)
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Флороглюци́н (1,3,5-тригидроксибензол) — трёхатомный фенол. Представляет собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус. Растворим в этиловом спирте, эфире, ацетоне, трихлорметане, пиридине. В воде растворим слабо (1,13 г/100 мл при 35 °C). Образует дигидрат с температурой плавления 116—117 °C. Безводный флороглюцин плавится при 223 °C, при дальнейшем повышении температуры возгоняется с разложением.

Проявляет кето-енольную таутомерию. Предельным таутомером про всем трём функциональным группам является 1,3,5-триоксоциклогексан. Водным раствором карбоната (или гидрокарбоната) натрия при комнатной температуре карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флороглюцинкарбоновой) кислоты.

Получают путём гидролиза хлоргидрата 1,3,5-триаминобензола при 108 °С в растворе соляной кислоты.

В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин).

Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.

Флороглюцин даёт с хлоридом железа(III) сине-фиолетовую окраску (в отличие от 1,2,4-триоксибензола, который в этих условиях даёт сине-зелёное окрашивание).

Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарственных препаратов.

См. также

Пирогаллол (1,2,3-триоксибензол)
Гидроксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол)

Ссылки

Флороглюцин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Флороглюцин — статья из Большой советской энциклопедии.
H. H. Артамонова. Триоксибензолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 638—639. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.