Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба[3] или миндаля[4].
| Фурфурол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C5H4O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 96,0846 г/моль | ||
| Плотность | 1,16 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,21 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -36,5 °C | ||
| • кипения | 161,7 °C | ||
| • вспышки | 140 ± 1 ℉[1] | ||
| Пределы взрываемости | 2,1 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 2 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 98-01-1 | ||
| PubChem | 7362 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-627-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | LT7000000 | ||
| ChEBI | 34768 | ||
| ChemSpider | 13863629 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение
правитьФурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины.[4] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.
Физические свойства
правитьФурфурол — высококипящая (tкип=161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.
Химические свойства
правитьВступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.
В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.
На воздухе происходит автоокисление фурфурола, продуктами реакции являются муравьиная и 2-формилакриловая кислоты.
В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.
При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.
При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).
Применение
правитьФурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.
Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.
Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана[5].
Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.
Исходное сырьё для получения фурфуролацетоновых мономеров, типа синтетических смол.
Токсичность
правитьФурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк[6]. Потребление и вдыхание фурфурола вызывают отравление, включающее возбуждение, головную боль, головокружение, тошноту и, наконец, потерю сознания и смерть из-за дыхательной недостаточности. Воздействие фурфурола может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей и даже вызвать гидронефроз. Длительный контакт с кожей может вызвать раздражение кожи и уникальный и чувствительный солнечный ожог. В исследованиях на токсины фурфурол может вызывать опухоли, мутации и повреждение печени и почек у животных.
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0297.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- ↑ 1 2 Репортаж об исследованиях компании TransFurans Chemicals Архивная копия от 23 июля 2012 на Wayback Machine, неточности перевода можно исключить обратившись к оригинальному материалу Архивная копия от 26 июля 2012 на Wayback Machine
- ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.
- ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
Литература
править- Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.