Карвакрол

Не следует путать с Корвалолом.

Карвакрол — органическое соединение, относится к классу монотерпенидов фенола.

Карвакрол
Общие
Традиционные названия	Карвакрол
Хим. формула	C6H3CH3(OH)(C3H7)
Физические свойства
Состояние	густая жидкость
Молярная масса	150,22 г/моль
Плотность	0,976 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	3-4 °C
• кипения	236-237 °C °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,523
Классификация
Рег. номер CAS	499-75-2
PubChem	10364
Рег. номер EINECS	207-889-6
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
InChI	InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	3440
ChemSpider	21105867
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Бецсветная, маслянистая жидкость, с характерным острым ароматом орегано. Реакция с хлоридом железа(III) преобразует карвакрол в дикарвакрол, а реакция с хлоридом фосфора(V) преобразует это в хлорцимол.

Нахождение в природе

Присутствует в эфирном масле орегано (душицы), тимьяна, монарды и дикого бергамота. Эфирные масла тимьяна и монарды содержит от 5% до 75%, а масло чабера — до 45%.

Вырабатывается указанными растениями как репеллент, обладает бактерицидными и инсектицидными свойствами.

Получение

Карвакрол может быть получен:

• в ходе реакции цимолсульфоната с гидроксидом калия;
• действием азотистой кислоты на 1-метил-2-амино-4-пропилбензол;
• длительным нагреванием пяти частей камфоры с одной частью йода;
• нагреванием карвола с ледяной фосфорной кислотой;
• дегидрированием карвона с палладий-углеродным катализатором Pd/C;
• извлечением из эфирного масла душицы обыкновенной 50%-ным раствором гидроксида калия.

Применение

Карвакрол замедляет рост некоторых бактерий, таких как Escherichia coli или Bacillus cereus. Низкая токсичность, приятный запах и вкус позволяют использовать карвакрол как противобактериальное средство.