Ка́мфора, также камфара́[3] (лат. Camphora), — терпеноид[нет в источнике], бициклический кетон терпенового ряда[4].
| Камфора | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,7,7-триметилбицикло- [2.2.1]-гептан-2-он |
||
| Традиционные названия | камфора, камфара | ||
| Хим. формула | C10H16O | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твердое | ||
| Молярная масса | 152,23 г/моль | ||
| Плотность | 0,990 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 8,76 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 179,75 °C | ||
| • кипения | 204 °C | ||
| • вспышки | 64 °C | ||
| Пределы взрываемости | 0,6 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Тройная точка | 180,1 °C, 51,3 КПа | ||
| Удельная теплота испарения | 387,28 Дж/кг | ||
| Удельная теплота плавления | 34,75 К | ||
| Давление пара | 4 мм рт. ст. (70°C) | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,12 г/100 мл | ||
| • в ацетоне | 250 г/100 мл | ||
| • в этаноле | 100 г/100 мл | ||
| • в хлороформе | 100 г/100 мл | ||
| Вращение | +41–44, -39–44° | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,470 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 2,95 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 76-22-2 | ||
| PubChem | 2537 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-945-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EX1225000 | ||
| ChEBI | 36773 | ||
| Номер ООН | 2717 | ||
| ChemSpider | 2441 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 3 м | ||
| Токсичность | чистая камфора малотоксична, но опасна при пероральном применении | ||
| Фразы риска (R) | R11, R22, R36/37/38, R55 | ||
| Фразы безопасности (S) | S7, S15, S16, S25, S26 | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Свойства
правитьБесцветные легколетучие кристаллы с характерным запахом; плохо растворимы в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях[5], в том числе в спиртах; существует в виде двух оптически активных форм (D и L− формы, tпл 178,5—179 °C) и в виде рацемической смеси (tпл = 178—178,5 °C).
Получение
править
Камфора распространена в природе, входит в состав многих эфирных масел. Особенно много её в масле камфорного лавра (Cinnamonum camphora), базилика, полыней, розмарина. Эфирное масло камфорного лавра в XIX веке служило основным источником (d)− камфоры, натуральной (японской) камфоры.
- Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра (Япония, Китай, Индонезия)
- Полусинтетическую L-камфору получают из пихтового масла.
- Синтетическую рацемическую-камфору в промышленности получают (в виде рацемической смеси) переработкой скипидара или его основного компонента — α-пинена.
Применение
правитьКамфору используют в медицине и ароматерапии (см. ниже).
В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида — как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.
В исламе добавление камфоры в воду при последнем омовении усопшего предписано Сунной.
С давних пор камфору, камфорное эфирное масло и камфорный спирт применяли для борьбы с молью и клопами[6][7].
В Китае и по всей юго-восточной Азии камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.
В некоторых районах Индии, в основном Бенгалии и Ориссе, натуральную камфору используют в кулинарии как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.
Натуральную камфору, желательно борнейскую, используют при создании химического барометра-штормгласса Роберта Фицроя.
Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом криоскопии.
Применение в медицине
правитьВ медицине применяют d- и L- камфору; рацемическую камфору допускают лишь для наружного применения из-за повышенной токсичности ввиду возможного химического загрязнения, которое связано со способом производства синтетической камфоры.
Фармакологи рассматривают камфору как представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр[англ.] в продолговатом мозге. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.
Применяют правовращающую натуральную d-камфору, добываемую из камфорного дерева, или полусинтетическую, левовращающую L-камфору, получаемую из пихтового масла. Рацемическую камфору используют только для наружного применения.
При местном применении препараты камфоры оказывают охлаждающее, раздражающее и отчасти антисептическое действие. Их применяют в составе мазей и втираний при воспалительных процессах, ревматизме и т. п. Пример — масло камфорное для наружного применения (Solutio Camphorae oleosae ad usum externum):
Кроме того, эфирное масло камфорного лавра применяется в ароматерапии (но только «белое» эфирное масло) — одна из трех фракций исходного масла.
В начале XX века считали, что терапевтическое действие оказывает только натуральная (правовращающая) d-камфора, затем было доказано, что синтетические продукты — левовращающая и рацемическая камфора не имеют существенного различия с действием натуральной формы. Камфора улучшает альвеолярную вентиляцию, лёгочный кровоток и функцию миокарда. В цикле рассказов М. А. Булгакова «Записки юного врача» часто упоминается камфора как что-то первостепенное, необходимое в аптечке врача — действие происходит с конца 1917 года.
Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, коллапсе, при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях, при отравлениях снотворными и наркотическими средствами в качестве антидота.
Из производных камфоры в медицине в качестве седативного средства применяется 3-бромкамфора.
Препараты камфоры
править- Раствор камфоры в масле 20 % для инъекций (Solutio Camphorae oleosae 20 % pro injectionibus). 20 % раствор камфоры в жирном (персиковом или оливковом) масле.
Регистрация данного препарата в России прекращена.[8][9]
- Камфорное масло 10%-й раствор камфоры в подсолнечном масле. Наружное для растираний при артритах, ревматизме и др.
- Камфорная мазь (Unguentum Camphoratum): камфоры — 10 г, вазелина медицинского — 54 г, парафина медицинского — 8 г, ланолина безводного — 28 г. Наружное для растираний при мышечных болях, ревматизме, артритах и др.
- Камфорный спирт (Spiritus Camphoratus): камфоры — 10 г, спирта 90%-го — 70 мл, воды — до 100 мл. Применяют наружно для растираний и предупреждения пролежней.
- Камфорный спирт 2%-й (антисептическое и слабое местноанестезирующее средство).
- Раствор камфоры и салициловой кислоты спиртовой (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (камфоры — 50 г, салициловой кислоты — 10 г, спирта 70%-го — до 1 л).
- Камфоцин (Camphocinum). Линимент: камфоры — 15 г, кислоты салициловой — 3 г, масла касторового — 5 г, масла терпентинного очищенного — 10 г, метилсалицилата — 10 г, настойки стручкового перца — до 100 г. Растирание при ревматизме, артритах.
- Капли «Дента» для успокоения зубной боли (Guttae «Denta»): Хлоралгидрата и камфоры — по 33,3 г, спирта 95%-го — до 100 мл. Наносят по 2—3 капли (на ватке) на больной зуб.
- Капли зубные: камфоры — 6,4 г, мятного масла — 3,1 г, настойки валерианы — до 100 г.
- Камфомен и Каметон — аэрозоли для наружного применения при заболеваниях верхних дыхательных путей.
- Входит в состав препарата бромкамфора.
- Камфорфен-жидкость для антисептической обработки корневых каналов(Р-хлорфенол; DL-камфора; тимол; дексаметазон.)
Противопоказания
правитьПрименение камфоры противопоказано при эпилепсии и склонности к судорожным реакциям.
Хранение
правитьХранение: в защищённом от света месте.
Применение в технике
править- Как пластификатор камфора широко использовалась в производстве целлулоида (особенно активно с 1930 по 1960 год). С разработкой новых пластических масс, а также из-за горючести и летучести она была практически полностью вытеснена с этого рынка.
- В настоящее время применяется как пластификатор для обработки пересохших фото- и киноплёнок и при реставрационных работах с некоторыми пластиками.[10]
- В технике используют раствор камфоры сo скипидаром для смачивания свёрл при сверлении стекла.
Химические свойства
правитьПроверить информацию. |
Камфоре свойственно большинство реакций кетонов. Камфора может быть восстановлена до изоборнеола с помощью борогидрида натрия.
Безопасность
правитьПредельное содержание в окружающем воздухе по стандарту США (OSHA) — 2 мг/м³ (аналог ПДКсс)
Камфора токсична.[11] ПДК[12] 3 мг/м3 (максимально разовая). В то же время порог восприятия запаха может достигать, например, 32 мг/м3[13]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров камфоры на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этого вещества следует использовать значительно более эффективные технологии и средства коллективной защиты.
Примечания
править- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0096.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Проверка слова: камфара. Грамота.ру. Дата обращения: 19 марта 2023. Архивировано 19 марта 2023 года.
- ↑ Саратиков А. С. Камфора // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1979. — Т. 10 : Кабаков — Коалесценция. — С. 71—72. — 528 с. : ил.
- ↑ Камфора // Казахстан. Национальная энциклопедия. — Алматы: Қазақ энциклопедиясы, 2005. — Т. III. — ISBN 9965-9746-4-0. (CC BY-SA 3.0)
- ↑ Новѣїщее открытие всехъ секретов..., или Полная ручная книжка... / Собралъ и перевелъ С.П.. — М.: Тип. Рѣшетникова, 1830. — С. 194. — XXIV, 284 с. Архивировано 9 августа 2022 года.
- ↑ Руководство для хозяекъ, ключницъ, экономокъ и кухарокъ, составленное К. Авдѣевой. — СПб.: Тип. К. Жернакова, 1846. — С. 75. — VIII, 96 с.
- ↑ Vidal. Камфоры раствор для инъекций в оливковом масле 20%. vidal.ru (16 апреля 2020). Дата обращения: 3 мая 2021. Архивировано 3 мая 2021 года.
- ↑ Государственный реестр лекарственных средств. grls.rosminzdrav.ru. Дата обращения: 3 мая 2021. Архивировано 3 мая 2021 года.
- ↑ Камфора // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981. — 447 с.
- ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 1021. Камфора. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019. Архивировано 27 сентября 2020 года.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2040. 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1] гептан-2-он (Камфара) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 140. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
- ↑ S. Morimura. Untersuchung über den Geruchssinn (нем.) // The Tohoku Journal of Experimental Medicine. — Sendai (Miyagi, Japan): Tohoku University Medical Press, 1934. — 2 Januar (vol. 22 (H. 5—6). — P. 417—448. — ISSN 0040-8727. — doi:10.1620/tjem.22.417. Архивировано 12 ноября 2019 года.
Литература
править- Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
- The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.