Изопропилнитрит

Изопропилнитрит (2-пропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты) — нерастворимая в воде желтоватая маслянистая жидкость.

Изопропилнитрит
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​пропилнитрит
Традиционные названия Изопропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты
Хим. формула C3H7NO2
Рац. формула H3C-CH(ONO)-CH3
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 89,09 г/моль
Плотность 0,8684 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −132°C
 • кипения 45 °C
 • разложения 45 °C
Давление пара 57,595 кПа
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
 • в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире смешивается в любых пропорциях
Классификация
Рег. номер CAS 541-42-4
PubChem
Рег. номер EINECS 208-779-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

300 мг/кг (мыши, перорально)

980 мг/кг (крысы, перорально)

3200 мг/кг (кролики, перорально)
Токсичность Умеренно-токсичен
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
4
2
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

править

Изопропилнитрит может быть получен действием азотистой кислоты на изопропанол. Обычно, реакция проводится при низких температурах (ибо вещество подвергается гидролизу в кислой среде) и так, чтобы выделяющаяся азотистая кислота была сразу израсходована. Например, раствор соли азотистой кислоты (обыкновенно — нитрита натрия или калия) по каплям прибавляют к раствору серной или соляной кислоты в изопропиловом спирте (или наоборот).[1] Сильные кислоты нужны для вытеснения азотистой кислоты и её протонирования. Азотная кислота не подходит, ибо будет вступать в реакцию с изопропиловым спиртом.

При прибавлении нитритов к сильным кислотам, азотистая кислота вытесняется:

 

Затем, азотистая кислота протонируется:

 

Её протонированная форма быстро распадается на ион нитрозония и воду:

 

Который затем встраивается в гидроксогруппу изопропилового спирта:

 

Таким образом, кислота восстанавливается, то есть она служит катализатором. Краткую реакцию можно представить так:

 

Общая реакция выглядит так:

 

К концу реакции, слой изопропилнитрита будет находиться на поверхности и может быть отделён. Изопропилнитрит, несмотря на то, что не растворяется в воде, встряхивается после приготовления с раствором гидрокарбоната натрия для нейтрализации кислоты[1], и, иногда, безводным хлоридом кальция для полного осушения. Вместо этого можно сразу применить дистилляцию.[1]

Физические свойства

править

Изопропилнитрит представляет собой лёгкую, маслянистую, очень летучую и легкоподвижную жидкость желтоватого цвета с приятным запахом. Плотность вещества — 0,8684 г/см3. Температура кипения — 45 °C[2] (по другим данным — 39 °C[3]). При кипении распадается на изопропанол и оксиды азота. Не растворяется в воде (однако образует быстрораспадающиеся эмульсии при взбалтывании), смешивается с этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. Также является хорошим растворителем для многих других органических веществ, которые не растворяются в обычных растворителях.

Химические свойства

править

Изопропилнитрит легковоспламеняем и горит на воздухе белым пламенем.

В нейтральной среде подвергается медленному гидролизу до азотистой кислоты и изопропилового спирта. Реакция очень сильно ускоряется в кислой среде и становится необратимой в щелочной (ввиду связывания азотистой кислоты):

 

В лаборатории, изопропилнитрит (как и другие органические нитриты) могут использовать для получения азидов с относительно высокими выходами (до 90% для азида натрия и 86% для азида калия):[1]

 

Как и иные эфиры азотистой кислоты, его можно использовать получения нитритов щелочных металлов (например, нитрита калия)[4]:

 

Применение

править
  • Действующее вещество в попперсах;
  • Для лечения отравления цианидами;
  • В лабораториях для получения иных веществ;
  • В качестве растворителя.

Влияние на здоровье

править

Изопропилнитрит расслабляет мышцы гладкой мускулатуры, ввиду чего используется в попперсах. Вызывает снижение кровяного давления, из-за чего сердцебиение рефлекторно ускоряется. Потребление изопропилнитрита может вызвать проблемы со зрением, которые однако могут быть обратимы.[5] Повышает уровень метгемоглобина в крови, что может вызвать метгемоглобинемию.

Примечания

править
  1. 1 2 3 4 Leonid Lerner. Small-scale Synthesis Of Laboratory Reagents With Reaction Modeling (англ.). — 2011. — P. 117—119.
  2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 1974.
  3. ISOPROPYL NITRITE | 541-42-4 (англ.). ChemicalBook. Дата обращения: 17 декабря 2023. Архивировано 17 декабря 2023 года.
  4. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. — 1974. — 121 с.
  5. Andrew J. Davies, Rohan Borschmann, Simon P. Kelly, John Ramsey, Jason Ferris, Adam R. Winstock. The prevalence of visual symptoms in poppers users: a global survey // BMJ Journals. — 2017.