2,5-Дигидроксибензойная кислота

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.

2,5-​Дигидроксибензойная кислота
Общие
Систематическое наименование	2,5-​дигидроксибензойная кислота
Традиционные названия	гентизиновая кислота
Хим. формула	C7H6O4
Физические свойства
Состояние	твёрдая
Молярная масса	154.22 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	205 °C
• разложения	205 °C
Классификация
Рег. номер CAS	490-79-9
PubChem	3469
Рег. номер EINECS	207-718-5
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LY3850000
ChEBI	17189
ChemSpider	3350
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa₁=2,97 (25°C, вода), pKa₂=10,5 (25°C, вода)

Синтез

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.

Ссылки

• Gentisic acid — Compound Summary
• 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID