Юглон (5-окси-1,4-нафтохинон) — природный нафтохинон.

Юглон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
5-​окси-​1,4-​нафтохинон
Традиционные названия юглон, нуцин, реагинин
Хим. формула С10H6O3
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 174,155 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 162 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 481-39-0
PubChem
Рег. номер EINECS 207-567-5
SMILES
InChI
RTECS QJ5775000
ChEBI 15794
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Свойства

править

Юглон представляет собой жёлто-оранжевые моноклинные кристаллы, плавящиеся при температуре 155—156 °C, малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях. Легко возгоняется, перегоняется с водяным паром.

Получение

править

Юглон впервые был выделен в 1856 г. из зелёной кожуры грецкого ореха (лат. Júglans régia), благодаря которому и получил своё название, в виде 5-β-D-гликозида α-гидроюглона (1,4,5-триоксинафталина). Также он содержится в орехе манчжурском, орехе сером, орехе чёрном, пекане, лапине.

Юглон выделяют из растительного сырья несколькими способами:

  • кислотной экстракцией в виде гликозида гидроюглона, который выделяют эфирной экстракцией и окисляют хлоридом железа(III) до юглона
  • выделением гликозидов гидроюглона водой, их гидролизом действием гидроксида калия и окислением до юглона, выделением юглона амиловым спиртом
  • экстракцией смеси нафтохинонов этанолом, гидролизом действием гидроксида калия, отделением от побочных веществ хлороформом, подкислением соляной кислотой и последующим хроматографическим разделением на колонке с силикагелем

Один из способов синтеза юглона заключается в сплавлении 1,5-нафталиндисульфокислоты с гидроксидом натрия, гидролизом полученного продукта до 1,5-диоксинафталина с последующим окислением хроматом натрия.

Биохимический путь синтеза юглона протекает по мевалонатному пути из глутаминовой кислоты.

Содержание юглона определяют спектрофотометрически в растворе этанола либо хлороформа.

Применение

править

Ранее юглон и другой нафтохинон плюмбагин использовались как консерванты в производстве безалгокольных напитков.

Юглон проявляет цитотоксичные свойства, его LD50 = 5 мк/кг.

Юглон благодаря наличию хиноидной структуры обладает антибиотической активностью, в частности, против Acetobacter aceti, Aspergillus flavus, Bacillus anthracoides, Candida mycoderma, Lactobacterium plantarum. Также он обусловливает аллелопатическое действие некоторых растений семейства ореховых — подавляет развитие ряда растений.

Примечания

править

Литература

править
  • Г. И. Жунгиету, Л. А. Влад. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. — Кишинёв: Штиница, 1978. — 95 с. — 610 экз.
  • Дайронас Ж. В., Зилфикаров И. Н. Природные нафтохиноны: перспективы медицинского применения. — МО Щёлково: Мархотин П. Ю., 2011. — 252 с. — 60 экз. — ISBN 978-5-904456-90-0.