Юглон
Юглон (5-окси-1,4-нафтохинон) — природный нафтохинон.
| Юглон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-окси-1,4-нафтохинон |
| Традиционные названия | юглон, нуцин, реагинин |
| Хим. формула | С10H6O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 174,155 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 162 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 481-39-0 |
| PubChem | 3806 |
| Рег. номер EINECS | 207-567-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | QJ5775000 |
| ChEBI | 15794 |
| ChemSpider | 3674 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 мг/кг |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
правитьЮглон представляет собой жёлто-оранжевые моноклинные кристаллы, плавящиеся при температуре 155—156 °C, малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях. Легко возгоняется, перегоняется с водяным паром.
Получение
правитьЮглон впервые был выделен в 1856 г. из зелёной кожуры грецкого ореха (лат. Júglans régia), благодаря которому и получил своё название, в виде 5-β-D-гликозида α-гидроюглона (1,4,5-триоксинафталина). Также он содержится в орехе манчжурском, орехе сером, орехе чёрном, пекане, лапине.
Юглон выделяют из растительного сырья несколькими способами:
- кислотной экстракцией в виде гликозида гидроюглона, который выделяют эфирной экстракцией и окисляют хлоридом железа(III) до юглона
- выделением гликозидов гидроюглона водой, их гидролизом действием гидроксида калия и окислением до юглона, выделением юглона амиловым спиртом
- экстракцией смеси нафтохинонов этанолом, гидролизом действием гидроксида калия, отделением от побочных веществ хлороформом, подкислением соляной кислотой и последующим хроматографическим разделением на колонке с силикагелем
Один из способов синтеза юглона заключается в сплавлении 1,5-нафталиндисульфокислоты с гидроксидом натрия, гидролизом полученного продукта до 1,5-диоксинафталина с последующим окислением хроматом натрия.
Биохимический путь синтеза юглона протекает по мевалонатному пути из глутаминовой кислоты.
Содержание юглона определяют спектрофотометрически в растворе этанола либо хлороформа.
Применение
правитьРанее юглон и другой нафтохинон плюмбагин использовались как консерванты в производстве безалгокольных напитков.
Юглон проявляет цитотоксичные свойства, его LD50 = 5 мк/кг.
Юглон благодаря наличию хиноидной структуры обладает антибиотической активностью, в частности, против Acetobacter aceti, Aspergillus flavus, Bacillus anthracoides, Candida mycoderma, Lactobacterium plantarum. Также он обусловливает аллелопатическое действие некоторых растений семейства ореховых — подавляет развитие ряда растений.
Примечания
править- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Литература
править- Г. И. Жунгиету, Л. А. Влад. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. — Кишинёв: Штиница, 1978. — 95 с. — 610 экз.
- Дайронас Ж. В., Зилфикаров И. Н. Природные нафтохиноны: перспективы медицинского применения. — МО Щёлково: Мархотин П. Ю., 2011. — 252 с. — 60 экз. — ISBN 978-5-904456-90-0.