Амиловый спирт
Ами́ловый спирт C5H11OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты[1].
| Амиловый спирт | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H11OH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 88,150 г/моль |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Известны 8 изомеров амилового спирта.
Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.
История
правитьВпервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название[2].
Изомеры
править| Тривиальное название | Структура | тип | Название по IUPAC | Температура кипения (°C)[3] |
|---|---|---|---|---|
| 1-Пентанол или нормальный амиловый спирт |
|
первичный | 1-Пентанол | 138,5 |
| 2-Метил-1-бутанол |
|
первичный | 2-Метилбутан-1-ол | 128,7 |
| 3-Метил-1-бутанол или изоамиловый спирт или изопентиловый спирт |
|
первичный | Изоамиловый спирт | 131,2 |
| 2,2-Диметил-1-пропанол или неопентиловый спирт |
|
первичный | 2,2-Диметилпропанол | 113,1 |
| 2-Пентанол или сек-амиловый спирт или метил н-пропил карбинол |
|
вторичный | Пентан-2-ол | 118,8 |
| 3-Метил-2-бутанол или сек-изоамиловый спирт или метил изопропил карбинол |
|
вторичный | 3-Метилбутан-2-ол | 113,6 |
| 3-Пентанол | 
|
вторичный | Пентан-3-ол | 115,3 |
| 2-Метил-2-бутанол или трет-амиловый спирт |
|
третичный | 2-Метилбутан-2-ол | 102 |
Свойства
правитьФизические свойства
правитьАмиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом.
В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.
Химические свойства
правитьАмиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:
- образование алкоголятов с щелочными металлами
- образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
- 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
- с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров
и др.
Получение
правитьПолучают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти.
Изоамиловый спирт
правитьНаибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH3)2CHCH2CH2OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м3, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.
Применение
правитьАмиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.
Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции.
Охрана труда
правитьАмиловый спирт токсичен[4], взрыво- и пожароопасен[5] (недоступная ссылка). Его ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м3 (изоамиловый спирт, максимальная разовая)[6]. А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м3[7][нет в источнике], причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.
Примечания
править- ↑ Алексеева К. А. Амиловые спирты // Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл - Дар. — С. 129. — ISBN 5-85270-008-8.
- ↑ Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углублённый курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 680 с.
- ↑ Calculated boiling points from ChemSpider.
- ↑ Чельцова М. А. Амиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1974. — Т. 1 : А — Антибиоз. — С. 354. — 576 с. : ил.
- ↑ Пентанол (недоступная ссылка)
- ↑ (Роспотребнадзор). № 1695. Пентан-1-ол (Амиловый спирт) ; Пентан-2-ол (изоамиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 117. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
- ↑ Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determination of potent odorants in apple by headspace gas dilution analysis (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology (Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5. — P. 472—478. — ISSN 0023-6438. — doi:10.1016/j.lwt.2005.03.003. Архивировано 25 октября 2019 года.