Сивушное масло

Сиву́шное ма́сло — побочный продукт спиртового брожения, содержится как примесь в неректифицированном этаноле (спирте-сырце) и выделяется из него в процессе ректификации. Сивушное масло также присутствует в пиве (0,01—0,05 %). Также присутствуют в продуктах полученных в результате так называемого "тихого брожения".

В быту, а зачастую и в литературе, используется выражение «сивушные масла». Подобное применение выражения неоправданно, так как оно предполагает наличие набора неких сивушных масел. На самом деле сивушное масло представляет собой смесь высших (С₃—С₁₀) одноатомных алифатических спиртов, сложных эфиров и других соединений (всего около 40 компонентов, 27 из которых идентифицировано), получаемых при ректификации спирта-сырца. Часть из них неизбежно остаётся в ректификате. Вкус и аромат всех вин и мировых дистиллятов, включая коньяк и виски, во многом определяется присутствием в них сивушного масла.

Свойства

Физические свойства

Сивушное масло представляет собой маслянистую жидкость с резким неприятным запахом от светло-жёлтого до красно-бурого цвета и с плотностью 830—840 г/л при 20 °C. Состав и свойства варьируют в зависимости от сырья и режимов брожения и отбора фракций при ректификации, выход при ректификации спирта-сырца — 0,3—0,7 %.

Химические свойства

Главная составляющая часть — одноатомные насыщенные спирты C₃—C₉, из которых главным компонентом является изоамиловый спирт, в состав также входят изобутиловый спирт и изопропиловый спирт и в незначительных количествах высшие спирты, а также алифатические альдегиды, жирные кислоты и фурфурол.

Насыщенные спирты и альдегиды являются продуктами метаболизации дрожжами аминокислот, которые подвергаются окислительному дезаминированию с образованием α-кетокислот, которые далее декарбоксилируются до альдегидов, которые, в свою очередь, восстанавливаются до спиртов:

${\ce {RCH(NH2)COOH -> RC(O)COOH -> RCHO -> RCH2OH}}$

Таким образом, из лейцина и изолейцина образуются изомерные амиловые спирты, а из валина — изобутанол.

См. также

• Конгенеры в алкоголе

Литература

• Сивушное масло // Товарный словарь / И. А. Пугачёв (главный редактор). — М.: Государственное издательство торговой литературы, 1960. — Т. VIII. — Стб. 153.