Циклооктан
Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16
| Циклооктан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
циклооктан | ||
| Традиционные названия | октаметилен | ||
| Хим. формула | C8H16 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 112,213 г/моль | ||
| Плотность | 0,8305 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | +13,5 °C | ||
| • кипения | +145 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,00079 г/100 мл | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4563 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 292-64-8 | ||
| PubChem | 9266 | ||
| Рег. номер EINECS | 206-031-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 229287 | ||
| ChemSpider | 8909 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства
правитьВсе циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры[1].
Химические свойства
правитьПо химическим свойствам циклооктан подобен алканам.
Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны[1][2].
Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[3][1].
Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[4].
Конформации
правитьДля молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[6].
Получение
правитьЦиклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина[англ.] через циклооктадиен и циклооктен[1][7].
Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[3].
В настоящее время циклооктан получают:
- каталитическим гидрированием циклооктатетраена, получаемого циклополимеризацией ацетилена по Реппе[англ.] (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен)[1][2];
- восстановлением циклооктанона[1].
Применение
правитьИспользуют в органическом синтезе[2].
Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[3].
Токсичность
правитьПри нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия, том 5, 1967, с. 848.
- ↑ 1 2 3 Нейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174
- ↑ 1 2 3 Выгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33
- ↑ Физер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160
- ↑ Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92
- ↑ Илиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246
- ↑ Кузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148
- ↑ Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.
Источники
править- Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.