Хлорацетон

Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH₃C(=O)CH₂Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона. Хлорирование ацетона может производиться путём пропускания газообразного хлора через жидкий ацетон со взвесью карбоната кальция, источником которого может послужить мел. Также хлорацетон может быть получен путём электролиза смеси ацетона и соляной кислоты графитовыми электродами, так как выделяющийся атомарный хлор сразу вступает с ацетоном в реакцию.

Хлорацетон
Общие
Систематическое наименование	1-​хлорпропан-​2-​он
Хим. формула	C3H5ClO
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого
Плотность	1.123 г/см3 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-44.5°C
• кипения	119 °C
Давление пара	1,5 кПа
Химические свойства
Растворимость
• в вода	10 г/100 мл
• в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире	в любых пропорциях
Структура
Дипольный момент	2,36 дебай
Классификация
Рег. номер CAS	78-95-5
PubChem	6571
Рег. номер EINECS	201-161-1
SMILES	CC(=O)CCl
InChI	InChI=1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0700000
ChEBI	47220
ChemSpider	6323
Безопасность
ЛД50	100 мг/кг (крысы, преорально)
Фразы риска (R)	R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
Фразы безопасности (S)	S26, S36/37, S45, S61
Краткие характер. опасности (H)	H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410
Меры предостор. (P)	P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см³, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 С^о, кипит при 119 С^о. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С^0.

Получение

Получают хлорированием ацетона в присутствии сильной минеральной кислоты и окислителя (соляная кислота и пероксид водорода; азотная кислота):

${\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\xrightarrow {HCl+H_{2}O_{2}/HNO_{3}} CH_{2}ClCOCH_{3}+HCl}}$

Химические свойства

• Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса, с бензолом образует фенилацетон:

• Реагирует со щелочами, образуя уксусную кислоту, См. Перегруппировка Фаворского

• Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах.

Действие на организм

Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.

Применение

Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветообразующей компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари: