Фумаровая кислота

Фума́ровая кислота — химическое соединение с формулой HO₂CCH=CHCO₂H. Является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры фумаровой кислоты называются фумаратами.

Фумаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	транс-​бутендиовая кислота
Традиционные названия	фумаровая кислота
Хим. формула	HOOC-CH=CH-COOH
Рац. формула	H4C4O4
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	116.07 г/моль
Плотность	1.635 г/см³
Энергия ионизации	10,7 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	287 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	pka1 = 3,03 pka2 = 4,44
Растворимость
• в воде	0.63 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-17-8
PubChem	444972 и 21883788
Рег. номер EINECS	203-743-0
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Кодекс Алиментариус	E297
ChEBI	18012
ChemSpider	10197150
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При использовании в качестве пищевой добавки обозначается индексом E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Наряду с яблочной кислотой используется в изготовлении леденцов как подкислитель.