Трихлоруксусная кислота

Трихлоруксусная кислота CCl₃СООН — органическое вещество; полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.

Трихлоруксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Трихлорэтановая кислота
Традиционные названия	Трихлоруксусная кислота
Хим. формула	C2HCl3O2
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	163,4 г/моль
Плотность	1,63 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	57 °C
• кипения	196 °C
Давление пара	1 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	0,77
Классификация
Рег. номер CAS	76-03-9
PubChem	6421 и 23223116
Рег. номер EINECS	200-927-2
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI	InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AJ7875000
ChEBI	30956
ChemSpider	10772050
Безопасность
Предельная концентрация	5 мг/м3
ЛД50	5000 мг/кг (крысы, внутрижелудочно), 250 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность	является ирритантом, весьма едкая.
Фразы риска (R)	R35, R50/53
Фразы безопасности (S)	(S1/2), S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Физические свойства

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pK_a = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.

Получение

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора (обычно ацетилацетата):

${\mathsf {CH_{3}COOH+3Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}COOH+3HCl}}$

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.

Применение

• Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
• В косметике — средства для химического пилинга.
• Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность

Трихлоруксусная кислота всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

ЛД50 на крысах 5000 мг/кг.

Экологическая роль

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также

• Монохлоруксусная кислота
• Дихлоруксусная кислота

Ссылки

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.