Трегало́за или мико́за — органическое соединение, углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.
| Трегалоза | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(гидроксиметил)-6-[3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-2-ил]окси-тетрагидропиран-3,4,5-триол |
| Сокращения | α-Ｄ-глюкопиранозил; α-Ｄ-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза) |
| Традиционные названия | трегалоза, микоза |
| Хим. формула | C12H22O11 (ангидрид) |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 342,2965 ± 0,0144 г/моль |
| Плотность | 1,58 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 203 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 68 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-20-7 |
| PubChem | 162349 |
| Рег. номер EINECS | 202-739-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16551 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Структура
правитьТрегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы. Имеет три изомера:
- α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)
- α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза)
- β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза).
Физико-химические свойства
правитьПредставляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид, так как не имеет свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент, гидролизующий трегалозу, называется трегалазой.
Биологические свойства
правитьТрегалоза придаёт различным организмам свойство восстановления после длительного высушенного состояния — например, личинкам хирономиды Polypedilum vanderplanki[2] и грибу чесночнику[3].
Используется для предотвращения и купирования синдрома сухого глаза в составе увлажняющего раствора[4].
Косметологические свойства
правитьПосле открытия замечательных способностей трегалозы по сохранению влаги, одной из первых сфер ее применения сразу же стала косметология. Сегодня трегалоза используется в косметических средствах в качестве увлажняющего средства и антиоксиданта[5].
Нахождение в природе
правитьТрегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы.
Примечания
править- ↑ Трегалоза - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья. Дата обращения: 5 апреля 2013. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ Minoru Sakurai. Vitrification is essential for anhydrobiosis in an African chironomid, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci U S A : Статья. — 2008. — № 105. — С. 5093–5098.
- ↑ Михаил Вишневский — Чесночники на YouTube
- ↑ Теалоз р-р д/защиты глаз увлажн/смазыв 10мл – купить в Москве по низкой цене в интернет-аптеке. apteka.ru. Дата обращения: 19 апреля 2018. Архивировано 20 апреля 2018 года.
- ↑ Трегалоза для кожи. Дата обращения: 26 сентября 2023. Архивировано 26 сентября 2023 года.