Сахароза
Сахаро́за (также допустим вариант сукро́за, в быту может именоваться просто сахаром) — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из остатков двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.
| Сахароза | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
| Сокращения | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид |
| Традиционные названия | сукроза, сахар |
| Хим. формула | C12H22O11 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 342,2965 г/моль |
| Плотность | 1,587 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 186 °C (с разложением) |
| • разложения | 186 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | –2226,1 кДж/моль |
| • сгорания | –5647 кДж/моль |
| Давление пара | 0 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 228 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-50-1 |
| PubChem | 5988 |
| Рег. номер EINECS | 200-334-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | WN6500000 |
| ChEBI | 17992 |
| ChemSpider | 5768 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 29700 мг/кг (крысы, перорально) |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, из сока которых её экстрагируют и очищают на сахарных заводах.
Заводы, производящие сахарозу из сахарного тростника, расположены в тропических регионах в непосредственной близости от места произрастания данной культуры, поскольку после сбора сырой массы требуется её быстрая переработка во избежание потерь продукта. Сырую массу тростника измельчают и извлекают из неё сахар-сырец, который далее отправляется на глубокую очистку (рафинирование) для переработки в чистую сахарозу.
Заводы, производящие сахарозу из сахарной свёклы, расположены в умеренном климате и могут быть значительно удалены от места произрастания культуры (в отличие от сахарного тростника) — сырая масса сахарной свёклы выдерживает длительное хранение без потери целевого продукта, поэтому для неё не требуется быстрая переработка.
Процесс рафинирования сахара включает в себя промывку кристаллов сахара-сырца перед растворением их в сахарном сиропе, который фильтруется, а затем пропускается через угольный фильтр для удаления остаточных соединений. Затем сахарный сироп концентрируют путём кипячения раствора при пониженном давлении и кристаллизуют в ходе окончательного процесса очистки с получением кристаллов практически чистой сахарозы.
Сахар, в основном состоящий из сахарозы, является важнейшим компонентом при производстве многих продуктов питания. Только в 2017 году во всём мире было произведено около 185 миллионов тонн сахара.
Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[2].
Биосинтез сахарозы
правитьБиосинтез сахарозы протекает через уридиндифосфатглюкозу и фруктозо-6-фосфат. Реакция катализируется ферментом сахарозо-6-фосфатсинтазой.
Сахароза синтезируется преимущественно фотосинтезирующими организмами (растениями, водорослями и цианобактериями), но также может синтезироваться в качестве термопротектора некоторыми термофильными бактериями[3]. Сахароза является конечным продуктом фотосинтеза и в природе встречается во многих растениях вместе с моносахаридами глюкозой и фруктозой. Во многих фруктах, таких как ананас и абрикос, сахароза является основным углеводом, содержащимся в мякоти плодов. В других плодах, например, в винограде и грушах, сахароза присутствует примерно в равных или меньших количествах по отношению к другим.
Физико-химические свойства
править
В чистом виде сахароза представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса коричневато-оранжевого оттенка — карамель. Сахароза имеет очень высокую растворимость в воде. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 ℃) и 487 (100 ℃), в этаноле 0,9 (20 ℃). Малорастворима в метаноле. Плохо растворима в диэтиловом эфире. Плотность равна 1,587 г/см3.
В сахарозе мономеры глюкозы и фруктозы образуют эфирную связь между С1 на глюкозильной субъединице и С2 на фруктозильной единице (гликозидная связь). В отличие от большинства других дисахаридов, гликозидная связь в сахарозе образуется между восстанавливающими концами глюкозы и фруктозы, а не между восстанавливающим концом одной и невосстанавливающим концом другой. Эта связь ингибирует дальнейшее связывание с другими сахаридными единицами и предотвращает реакцию сахарозы с другими макромолекулами, как это происходит с глюкозой и другими редуцирующими сахарами. Поскольку сахароза не содержит аномерных гидроксильных групп, её относят к невосстанавливающим сахарам.
Сахароза не проявляет восстанавливающих свойств — она не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта, поскольку не образует открытую форму и поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией со щелочами. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко окрашенный синий раствор комплекса сахарозы и ионов меди. Альдегидная группа в сахарозе отсутствует: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не даёт реакцию «серебряного зеркала», а с гидроксидом меди(II) не проходит реакция «медного зеркала».
Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.
Сахароза кристаллизуется в моноклинной пространственной группе с параметрами решётки при комнатной температуре a = 1,08631 нм, b = 0,87044 нм, c = 0,77624 нм, β = 102,938°.
Чистоту сахарозы обычно определяют поляриметрически. Удельное вращение при 20 ℃ плоскополяризованного жёлтого света D-линии натрия (длина волны 589 нм) составляет +66,47°. Коммерческие образцы сахара анализируются с использованием данного параметра.
Термическая и окислительная деградация
правитьСахароза плавится при 186 ℃ с разложением (образуется карамель). Как и другие углеводы, она горит в присутствии кислорода. При смешивании сахарозы с нитратом калия (окислитель) и небольшим количеством катализатора (оксид железа(III), оксид марганца(IV) и другие) можно получить заряд для твердотопливной ракеты, которое используется для приведения в движение любительских ракет.
Сахароза самопроизвольно воспламеняется в присутствии хлорноватой кислоты, образующейся в результате реакции соляной кислоты и хлората калия, с которым в сухом виде сахароза не реагирует:
Сахарозу можно подвергнуть карбонизации концентрированной серной кислотой с образованием богатой углеродом «пены».
Гидролиз
правитьГидролиз разрывает гликозидную связь, превращая сахарозу в глюкозу и фруктозу. В чистой воде это происходит настолько медленно, что растворы сахарозы могут сохраняться годами с незначительными изменениями. Однако если добавить фермент сахаразу, реакция будет протекать быстро. Гидролиз также можно ускорить с помощью кислот, в том числе и слабых, таких как винная или лимонная. Аналогично, кислотность желудка частично обращает сахарозу в глюкозу и фруктозу во время пищеварения.
Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)
правитьПоскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, данное вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди(II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет за счёт образования комплексного соединения. Но сахароза не может восстанавливать гидроксид меди(II) до оксида меди(I).
Источники сахарозы
правитьВ природе сахароза присутствует во многих растениях, в особенности в их корнях, плодах и нектарах, поскольку она служит способом запасания энергии, полученной путём фотосинтеза[4]. Многие млекопитающие, птицы, насекомые и бактерии потребляют сахарозу из растений, а для некоторых из них она является основным источником энергии. Хотя медоносные пчёлы потребляют сахарозу, производимый ими мёд состоит в основном из фруктозы и глюкозы и лишь в незначительной степени из сахарозы.
По мере созревания плодов содержание сахарозы в них обычно резко возрастает, однако плоды некоторых растений сахарозы почти не содержат.
Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений (например, берёзы, клёна) и плодах.
Происхождение рафинированного сахара невозможно определить визуально, органолептически и даже химически. Однако из-за различных путей биосинтеза сахарозы в растениях одним из способов определения происхождения служит изотопный анализ углерода. В тростнике используется фиксация углерода по пути C4-фотосинтеза, а в свёкле — по пути C3-фотосинтеза, что приводит к разному соотношению изотопов 13C и 12C в сахарозе. Тесты используются для выявления злоупотребления и мошеннических схем с различными субсидиями (например, в Европейском Союзе существует субсидия на свекловичный сахар, см. Единая сельскохозяйственная политика Европейского союза), а также для выявления фальсифицированных и нелегальных продуктов.
Метаболизм сахарозы
правитьУ человека и других млекопитающих сахароза расщепляется на составляющие её моносахариды, глюкозу и фруктозу, с помощью фермента сахаразы, а также менее селективными ферментами изомальтазой и гликозил-гидролазой, которые выделяются на мембране микроворсинок, выстилающих двенадцатиперстную кишку. Полученные молекулы глюкозы и фруктозы затем быстро всасываются в кровоток. У бактерий и некоторых животных сахароза переваривается ферментом инвертазой. Сахароза — легкоусвояемый макронутриент, который обеспечивает большим количеством энергии за короткое время, провоцируя быстрое повышение уровня глюкозы в крови при приёме внутрь. Сахароза, как чистый углевод, имеет энергетическую ценность 3,94 килокалорий на грамм (или 17 килоджоулей на грамм).
Гликемический индекс
правитьСахароза представляет собой дисахарид, состоящий из 50 % глюкозы и 50 % фруктозы, и имеет гликемический индекс 65. Сахароза быстро переваривается, но имеет относительно низкий гликемический индекс из-за содержания в ней фруктозы, который оказывает минимальное воздействие на уровень глюкозы в крови.
Как и другие сахара, сахароза расщепляется на компоненты с помощью фермента сахаразы до глюкозы (сахара в крови). Глюкоза далее транспортируется в кровь, где она удовлетворяет непосредственные метаболические потребности, либо преобразуется и сохраняется в печени в виде гликогена.
Влияние на здоровье
правитьПри чрезмерном употреблении сахароза может способствовать развитию метаболического синдрома, включая повышенный риск развития сахарного диабета 2-го типа, резистентности к инсулину, увеличению веса и ожирению у взрослых и детей[5][6]. Кроме того её неумеренное потребление может вызывать и другие негативные последствия.
Кариес
правитьВ новейшее время кариес стал проблемой, связанной более с неумеренным употреблением углеводов, особенно сахарозы, чем по другим причинам. Бактерии, естественным образом обитающие в полости рта, такие как Streptococcus mutans, формируют зубной налёт и метаболизируют любые углеводы (не только сахарозу, но также глюкозу, лактозу, фруктозу и даже крахмал) в молочную кислоту. Образующаяся кислота снижает pH на поверхности зубов, что может привести к деминерализации эмали зубов и кариесу при недостаточной буферной ёмкости слюны.
Все шестиуглеродные сахара и дисахариды на основе шестиуглеродных сахаров могут превращаться бактериями, образующими зубной налёт, в кислоты. Однако сахароза — единственный углевод, который может быть преобразован в высокоадгезивные декстраноподобные полисахариды (глюканы) с помощью бактериальных ферментов[7]. Данные полисахариды позволяют бактериям гораздо лучше прикрепляться к поверхности зубов и образовывать толстые слои зубного налёта, который сильно ухудшает обмен с внешней средой, благодаря чему нейтрализация кислот слюной сводится на нет, что приводит к кариозным поражениям[7]. Таким образом, сахароза может позволить многим видам бактерий прочно прикрепляться и сопротивляться естественному удалению, например, потоком слюны, хотя зубной налёт легко удаляется зубной щёткой. Кроме того, глюканы и леваны (полисахариды фруктозы), вырабатываемые бактериями зубного налёта, также служат резервным источником питания для них. Столь особая роль сахарозы в формировании кариеса зубов весьма значительна в свете почти повсеместного использования сахарозы в качестве подсластителя.
Подагра
правитьВозникновение подагры связано с избыточной выработкой мочевой кислоты. Диета, богатая сахарозой, может приводить к подагре, поскольку повышает уровень инсулина, мешающий выведению мочевой кислоты из организма. По мере того как концентрация мочевой кислоты в организме увеличивается, увеличивается и концентрация мочевой кислоты в суставной жидкости и, выходя за пределы критической концентрации, мочевая кислота начинает осаждаться в кристаллы.
Примечания
править- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0574.html
- ↑ Инструкция по медицинскому применению препарата Глюкобай. Дата обращения: 25 января 2016. Архивировано 3 февраля 2016 года.
- ↑ Медведкова К. А. Термоадаптация умеренно термофильного метанотрофа Methylocaldum szegediense O-12 : дис. канд. биол. наук. — Пущино, 2009. Архивировано 8 мая 2024 года.
- ↑ eLS / John Wiley & Sons, Ltd. — 1. — Wiley, 2001-05-30. — ISBN 978-0-470-01617-6, 978-0-470-01590-2. Архивировано 23 августа 2020 года.
- ↑ Vasanti S. Malik, Barry M. Popkin, George A. Bray, Jean-Pierre Després, Walter C. Willett, Frank B. Hu. Sugar-Sweetened Beverages and Risk of Metabolic Syndrome and Type 2 Diabetes (англ.) // Diabetes Care. — 2010-11-01. — Vol. 33, iss. 11. — P. 2477–2483. — ISSN 0149-5992. — doi:10.2337/dc10-1079. Архивировано 5 июня 2023 года.
- ↑ Vasanti S Malik, An Pan, Walter C Willett, Frank B Hu. Sugar-sweetened beverages and weight gain in children and adults: a systematic review and meta-analysis (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2013-10. — Vol. 98, iss. 4. — P. 1084–1102. — doi:10.3945/ajcn.113.058362. Архивировано 13 мая 2023 года.
- ↑ 1 2 J M Tanzer. Essential dependence of smooth surface caries on, and augmentation of fissure caries by, sucrose and Streptococcus mutans infection (англ.) // Infection and Immunity. — 1979-08. — Vol. 25, iss. 2. — P. 526–531. — ISSN 0019-9567. — doi:10.1128/iai.25.2.526-531.1979. Архивировано 15 октября 2023 года.