Тетрасахариды

Тетра́сахариды (от др. греч. τέσσερις — четыре — два и ζάχαροη — сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул

Молекулы тетрасахаридов состоят из четырех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп. Общая формула тетрасахаридов, как правило, C₂₄H₄₂O₂₁. Тетрасахариды могут отличаться одним от другого структурой моносахаридов которые в них входят, последовательностью расположения моносахаридов в цепи и наличием её разветвлений. Также возможна разница в размере циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), в конфигурации гликозидных центров и местах присоединения к агликонам гликозильных остатков. Все эти факторы являются причиной возникновения миллионов возможных изомеров даже у сравнительно простых тетрасахаридов.

Примеры тетрасахаридов

• Стахиоза (маннеотетроза) — состоит из двух остатков α-D-галактозы, одного α-D-глюкозы и одного β-D-фруктозы.

• Акарбоза — "псевдотетрасахарид" состоящий из трех остатков β-D-глюкозы и одного остатка 4,5,6-тригидрокси-3-амино-1-(гидроксиметил)циклогекс-2-ена.

Физические и химические свойства

По физическим свойствам тетрасахариды представляют собой белый кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Большинство тетрасахаридов обладают выраженным сладким вкусом. При гидролизе (ферментативном или кислотном) тетрасахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними могут расщепляться как на составляющие их моносахариды, так и на трисахариды или дисахариды. При конденсации тетрасахаридов образуются молекулы полисахаридов.

Биологическая роль, получение и применение

Тетрасахариды содержатся главным образом молодых недозрелых овощах (например, зеленые бобы, соя и другие бобовые) и других растениях. Биологическое значение тетрасахаридов в природе неизвестно.

Получают тетрасахариды путём выделения из природных продуктов или же химической конденсацией из моносахаридов, дисахаридов или моно- и трисахаридов.

Применяются тетрасахариды в качестве подсластителей (стахиоза) или лекарственных веществ (акарбоза).

См. также

• Галактоза
• Глюкоза
• Фруктоза

Литература

• Дженкинс Г. Химия органических лекарственных препаратов. - М.: Иностранная литература. - 1949. - 740 с.
• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.