Нафтиламины
Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C10H7—NH2 и молекулярной массой 143,18 г/моль.
Номенклатура
правитьНафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:
-
1-нафтиламин
(α-нафтиламин) -
2-нафтиламин
(β-нафтиламин)
Получение
править- α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):
- Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде.
- α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком.
- 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера).
- Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных кислот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.
Физические свойства
правитьНафтиламины представляют собой бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.
Показатель | 1-нафтиламин | 2-нафтиламин |
---|---|---|
Tпл°C | 48,6 | 112 |
Tкип°C | 300,8; 16012 мм Hg | 306,1 |
Плотность, г/см³ | 1,1229 25 °C | 1,0614 98 °C |
pK прот | 3,96 22 °C | 4,14 27 °C |
Химические свойства
правитьПо химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:
- образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)
- C10H7—NH2 + H+ → C10H7—NH3+
- при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются:
- C10H7—NH2 + CH3—COOH → C10H7—NH—CO—CH3
- в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180 °C (а в водных растворах при 400 °C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.
Применение
править- 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.
- 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая промышленность его не производит.
Литература
править- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
- Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
- Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д.. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |