Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C10H7—NH2 и молекулярной массой 143,18 г/моль.

Номенклатура

править

Нафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:

Получение

править
 

Физические свойства

править

Нафтиламины представляют собой бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.

Показатель 1-нафтиламин 2-нафтиламин
Tпл°C 48,6 112
Tкип°C 300,8; 16012 мм Hg 306,1
Плотность, г/см³ 1,1229 25 °C 1,0614 98 °C
pK прот 3,96 22 °C 4,14 27 °C

Химические свойства

править

По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:

  • образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)
C10H7—NH2 + H+ → C10H7—NH3+
C10H7—NH2 + CH3—COOH → C10H7—NH—CO—CH3
  • в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180 °C (а в водных растворах при 400 °C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.

Применение

править

Литература

править
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д.. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.