Лимонен

Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

D-​Лимонен и L-​Лимонен
R-Лимонен   S-Лимонен Молекулы D- и L-лимонена
Общие
Систематическое наименование	1-​метил-​4-​изопропенилциклогексен-​1
Традиционные названия	R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси)
Хим. формула	С10H16
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	136,24 г/моль
Плотность	0,8411 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-74,25 °C
• кипения	175,5-176,5 °C
• вспышки	42 °C
• воспламенения	237 °C
• самовоспламенения	255 °C
Давление пара	139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	5989-27-5
PubChem	22311
Рег. номер EINECS	231-732-0
SMILES	CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI	InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GW6360000
ChEBI	15384
ChemSpider	20939
Безопасность
ЛД50	5 г/кг (крысы, перорально)
NFPA 704	2 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена, а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %.

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные антиканцерогенные свойства.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

Биосинтез лимонена

См. также

• Карвон