Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель синтетического происхождения, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (традиционного кулинарного сахара). Зарегистрирован как пищевая добавка E950 в Европейском союзе[1]. Представляет собой белый кристаллический порошок, легко растворимый в воде. Он был случайно открыт в 1967 году немецким химиком Карлом Клауссом в компании Hoechst[2][3].
| Ацесульфам | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Ацесульфам калия |
| Хим. формула | C4H4KNO4S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 201,242 г/моль |
| Плотность | 1,81 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 225 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 270 (при +20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55589-62-3 |
| PubChem | 23683747 и 11074431 |
| Рег. номер EINECS | 259-715-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E950 |
| ChEBI | 184415 |
| ChemSpider | 11262939 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
правитьАцесульфам был разработан после случайного открытия аналогичного соединения: 5,6-диметил-1,2,3-оксатиазин-4 (3H)-он 2,2-диоксид в 1967 году Карлом Клауссом и Харальд Йенсен в компании Hoechst[2][3]. Случайно погрузив пальцы в химикаты, с которыми он работал, Клаус лизнул их, чтобы взять лист бумаги[4]. Клаус является изобретателем, внесённым в патент Соединённых Штатов, выданный в 1975 году правопреемнику Hoechst Aktiengesellschaft на процесс производства ацесульфама калия[5]. Последующие исследования показали, что ряд соединений с одинаковой основной кольцевой структурой имеет разный уровень сладости. 6-метил-1,2,3-оксатиазин-4 (3ЧАС)-он 2,2-диоксид обладал особенно благоприятными вкусовыми характеристиками и был относительно легко синтезирован, поэтому он был выбран для дальнейших исследований и получил своё родовое название — «ацесульфам калия» от Всемирной Организация Здравоохранения в 1978 году[2]. Впервые ацесульфам калия был одобрен для использования в качестве столового подсластителя в США в 1988 году[6].
Свойства
правитьАцесульфам калия в 200 раз слаще сахарозы (обычного сахара), такой же сладкий, как аспартам, примерно на две трети такой же сладкий, как сахарин, и на одну треть такой же сладкий, как сукралоза. Как и сахарин, он имеет слегка горьковатое послевкусие, особенно в высоких концентрациях. Компания Kraft Foods запатентовала использование ферулята натрия для маскировки послевкусия подсластителя[7]. Ацесульфам калия часто смешивают с другими подсластителями (обычно сукралозой или аспартамом). Считается, что эти смеси придают Ацесульфаму более похожий на сахар вкус, благодаря чему каждый подсластитель маскирует послевкусие другого или проявляет синергетический эффект, благодаря которому смесь становится слаще, чем её отдельные компоненты[8]. Ацесульфам калия имеет меньший размер частиц, чем сахароза, что позволяет его смесям с другими подсластителями быть более однородными[9].
В отличие от аспартама, ацесульфам калия стабилен при нагревании даже в умеренно кислых условиях, что позволяет использовать его в качестве пищевой добавки при выпечке или в продуктах, требующих длительного срока хранения. Хотя ацесульфам калия имеет стабильный срок годности, в конечном итоге он может разлагаться до ацетоацетамида, который является токсичным в высоких дозах[10]. В газированных напитках он почти всегда используется в сочетании с другим подсластителем, таким как аспартам или сукралоза. Он также используется в качестве подсластителя в протеиновых коктейлях и фармацевтических продуктах[11], особенно в твёрдых и жидких лекарствах, позволяя сделать активные ингредиенты более вкусными.
Безопасность
правитьКак и в случае с другими искусственными подсластителями, существует озабоченность по поводу безопасности ацесульфама калия. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило его общее применение в качестве подсластителя и усилителя вкуса. Критики зачастую утверждают, что ацесульфам калия недостаточно изучен и может являться канцерогенным веществом[12]. Однако подобные претензии отклоняются Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA)[13] и FDA[14].
В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года)[15], однако 9-месячные токсикологические исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей[16].
Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) в 1990 году установил допустимое суточное потребление ацесульфама калия на уровне 15 мг/кг массы тела[17]. Считается, что при соблюдении данной дозировки подсластитель не оказывает вредного воздействия на организм человека.
Синтез
правитьВ промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама. Практически во всех синтезах в качестве предшественника четырёхуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты — её эфиры, либо дикетен — лактон её енольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты.
Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO2NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия. Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:
Примечания
править- ↑ Consolidated text: Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
- ↑ 1 2 3 Alternative Sweeteners / Lyn O'Brien-Nabors. — CRC Press, 2016-04-19. — ISBN 978-0-429-10908-9.
- ↑ 1 2 Biotechnology and food ingredients. — New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. — xiii, 577 pages с. — ISBN 0-442-00272-6, 978-0-442-00272-5.
- ↑ David E. Newton. Food chemistry. — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 pages с. — ISBN 978-0-8160-5277-6, 0-8160-5277-8.
- ↑ A. LINKIES, D. B. REUSCHLING. ChemInform Abstract: A New Method for the Preparation of 6-Methyl-1,2,3-oxathiazine-4(3H)-one 2,2-Dioxide Potassium Salt (Acesulfame K). // ChemInform. — 1990-09-11. — Т. 21, вып. 37. — ISSN 0931-7597. — doi:10.1002/chin.199037228.
- ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. The Potential Toxicity of Artificial Sweeteners // AAOHN Journal. — 2008-06. — Т. 56, вып. 6. — С. 251–261. — ISSN 0891-0162. — doi:10.1177/216507990805600604.
- ↑ United States Patent: 5336513. web.archive.org (4 октября 2017). Дата обращения: 23 декабря 2021. Архивировано 4 октября 2017 года.
- ↑ Deis RC (November 2006). "Customizing Sweetness Profiles". Food Product Design. Archived from the original on 11 August 2014. Retrieved 16 May 2018.
- ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. The powder flow and compact mechanical properties of sucrose and three high-intensity sweeteners used in chewable tablets // International Journal of Pharmaceutics. — 2003-05. — Т. 257, вып. 1-2. — С. 227–236. — ISSN 0378-5173. — doi:10.1016/s0378-5173(03)00144-3.
- ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Determination of the effects of some artificial sweeteners on human peripheral lymphocytes using the comet assay // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2014-10-31. — Т. 6, вып. 8. — С. 147–153. — ISSN 2006-9820. — doi:10.5897/jtehs2014.0313.
- ↑ WHO - Prequalification of Medical Products (IVDs, Medicines, Vaccines and Immunization Devices, Vector Control) (англ.). WHO - Prequalification of Medical Products (IVDs, Medicines, Vaccines and Immunization Devices, Vector Control). Дата обращения: 23 декабря 2021. Архивировано 22 декабря 2021 года.
- ↑ Myra L. Karstadt. Testing Needed for Acesulfame Potassium, an Artificial Sweetener // Environmental Health Perspectives. — 2006-09. — Т. 114, вып. 9. — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924. — doi:10.1289/ehp.114-a516a.
- ↑ Bam Creative. Sweeteners and cancer-cancer myth (англ.). Cancer Council Western Australia. Дата обращения: 23 декабря 2021. Архивировано 23 декабря 2021 года.
- ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Low-calorie Sweeteners and Other Sugar Substitutes: A Review of the Safety Issues (англ.) // Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. — 2006. — Vol. 5, iss. 2. — P. 35–47. — ISSN 1541-4337. — doi:10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x. Архивировано 17 октября 2021 года.
- ↑ Подробные характеристики некоторых пищевых добавок Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведённые в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака. " [неавторитетный источник]
- ↑ Национальная токсикологическая программа (NTP) США. Результаты исследования ацесульфама калия на токсичность и канцерогенность. National institutes of health. Дата обращения: 28 октября 2016. Архивировано из оригинала 28 октября 2016 года.
- ↑ World Health Organization. ACESULFAME POTASSIUM (англ.) // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 28 мая 2022 года.
См. также
правитьЛитература
править- Крутошикова А., Угер М. «Природные и синтетические сладкие вещества». — М.: Мир, 1988