Аминосульфоновая кислота

Аминосульфоновая кислота (Сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH2SO2OH (также NH2SO3H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.

Аминосульфоновая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Аминосульфоновая кислота
Хим. формула NH2SO3H
Физические свойства
Молярная масса 97,09 г/моль
Плотность 2,126 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 207 °C
 • разложения 260 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,01
Растворимость
 • в воде 12,80; 17,5720; 22,7740; 27,0660; 32,0180 г/100 мл
 • в ацетоне 0,04 г/100 мл
 • в диэтиловом эфире 0,01 г/100 мл
 • в формамиде 0,18 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 5329-14-6
PubChem
Рег. номер EINECS 226-218-8
SMILES
InChI
RTECS WO5950000
ChEBI 9330
Номер ООН 2967
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 3100 мг/кг (мыши)
Токсичность Едкое вещество
Пиктограммы ECB Пиктограмма «C: Разъедающее» системы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

править

Аминосульфоновая кислота образует бесцветные кристаллы ромбической сингонии, параметры ячейки a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, Z = 8. Кристаллы состоят из цвиттер-ионов.

Химические свойства

править

В кристаллическом состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион  . При нагревании до 260 °C разлагается на SO2, SO3, N2 и Н2О. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до NH4HSO4 (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH2SO3M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH2SO2Cl. При взаимодействии с HNO2 подвергается окислительному дезаминированию:

 

Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO2 в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты, КМnО4 и азотная кислота окисляют сульфаминовую кислоту до H2SO4 и N2 (продуктом реакции с HNO3 является N2O). Реакция с НClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH3 - к NaSO3NHNa, а с Na2SO4 - к аддукту 6HSO3NH2·5Na2SO4·15Н2О.

Во время реакции с азотной кислотой выделяется оксид азота(I):

 

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например:

 

Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH2·HOSO2NH2 (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например:  .

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO2, сплавление с бензоином и другими.

Применение

править

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO3H и NHSO3H в органических соединениях, в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH2SO3NH4 применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH2SO3)2Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C6H11NHSO3M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Опасность применения

править
 

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД50 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

Литература

править
  • Лидин Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Химические свойства неорганических веществ: Учеб. пособие для вузов — 3-е изд., испр — М.: Химия, 2000. — 480 с. — ISBN 5-7245-1163-0
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.