2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом[3]. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.
| 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота | |
|---|---|
acetic_acid_200.svg)  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота |
| Сокращения | 2,4-Д |
| Хим. формула | C8H6Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | пудра от белого до жёлтого цвета |
| Молярная масса | 221,04 г/моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 140,5 °C |
| • кипения | 160 °C (0,53 гПа)[1] °C |
| Давление пара | 1,86 Па |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,73 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,031 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-75-7 |
| PubChem | 1486 |
| Рег. номер EINECS | 202-361-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AG6825000 |
| ChEBI | 28854 |
| ChemSpider | 1441 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
500 мг/кг (орально, хомяк) |
| Фразы риска (R) | R22 R37 R41 R43 R52/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H335, H318, H317, H412 |
| Меры предостор. (P) |
P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
правитьВ 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Коннектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.
Летом 1941 года Роберт опубликовал короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д. Сам первооткрыватель не имел полного представления о свойствах открытых им соединений.
В 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицировали и отнесли к гормоноподобным веществам, тогда же появились упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Были написаны статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. "Дюпон Де Немур" запатентовал 2,4-Д в качестве регулятора роста.
В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появились препараты «Weed Killer» (дословно в переводе — убийца сорняков) и «Weedone» — что можно перевести как «решённый вопрос с сорняком». Гербициды на основе 2,4-Д быстро получили распространение среди фермеров США. Гербицид производился в больших количествах. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объёмы производства 2,4-Д без малого в 20 раз.[4]
Производство
править2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия[5]. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол[6].
Характеристики
править2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[1]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы[7].
Использование
правитьГербицид
править2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против маревых, амарантовых, крестоцветных и чертополоха[8]. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д предназначены для применения против сорняков на декоративных лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения[9].
Научная практика
правитьНачиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона[10].
Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора[11].
Военное использование
правитьВо время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт[1]. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T[12].
Влияние на здоровье
правитьМеждународное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)[13]
Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов[14].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 Record of 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ 2,4-D. National Institute for Occupational Safety and Health (4 декабря 2014). Дата обращения: 26 февраля 2015. Архивировано 27 февраля 2015 года.
- ↑ Eintrag zu 2,4-D (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 4—5. — 20 с.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau Архивная копия от 26 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche).
- ↑ International Programme on Chemical Safety. 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2,4-D). UNEP, WHO ILO (1984). Дата обращения: 22 июня 2010. Архивировано 15 декабря 2010 года.
- ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie (англ.). — Georg Thieme Verlag[англ.], 2003. — P. 88. — ISBN 382633330-6. Архивировано 26 августа 2016 года.
- ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 13 февраля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка)
- ↑ Endreb, Rudolf. Plant Cell Biotechnology (англ.). — Germany: Springer, 1994. — P. 17, 18. — ISBN 0-387-56947-2.
- ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Delaying Postharvest Ripening of Tomato (Lycopersicon Esculenthum Mill.) by using 2,D-Dichlorophenoxy Acetic Acid (англ.) // International Journal of Current Research and Review : journal. — 2016. — Vol. 8, no. 2. — P. 65—73.
- ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine.
- ↑ IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D Архивная копия от 13 апреля 2020 на Wayback Machine, 23.
- ↑ NIOSH. Updated June 2014. The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health Архивная копия от 11 августа 2016 на Wayback Machine