2,2'-бипиридин — органическое вещество, один из изомеров бипиридинов.
2,2’-бипиридин
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Сокращения | bpy, bipy |
| Традиционные названия | α,α'-бипиридин 2,2'-бипиридин 2,2'-бипиридил |
| Хим. формула | C₁₀H₈N₂ |
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 156,19 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 70-73 ℃ |
| Т. кип. | 273 ℃ |
Химические свойства
| |
| Растворимость в воде | 5,5 г/100 мл |
Классификация
| |
| Номер CAS | 366-18-7 |
| PubChem | 1474 |
| ChemSpider | 13867714 |
| Номер EINECS | 206-674-4 |
| RTECS | DW1750000 |
| ChEBI | 30351 |
C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2
| |
InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
| |
Безопасность
| |
| Токсичность | токсично |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
править2,2'-бипиридин представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях и слабо растворимое в воде (5,5 г в 100 г воды).
Существуют цис- и транс-конформации 2,2'-бипиридина. В хелатных комплексах 2,2'-бипиридин находится в цис-конформации, но в свободном виде более стабильной является транс-конформация[1]:
В то же время, монопротонированный 2,2'-бипиридин стабилен в цис-конформации[2]:
Получение
правитьИсторически 2,2'-бипиридин был получен декарбоксилированием солей пиколиновой кислоты[3]. В настоящее время 2,2'-бипиридин получают дегидрированием пиридина на никеле Ренея[4].
Применение
править2,2'-бипиридин является типичным хелатирующим гетероциклическим N-донорным лигандом. Образует комплексы с многими переходными металлами
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine". Acta Crystallographica. 9 (10): 801—804. doi:10.1107/S0365110X56002175.
- ↑ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters. 321 (5—6): 399—405. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.
- ↑ Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime". Molecules. 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.
- ↑ Sasse, W. H. F. (1966), "2,2′-Bipyridine", Org. Synth.[англ.], 46: 5; Coll. Vol., 5: 102
{{citation}}:|title=пропущен или пуст (справка)