Этаноламин

Этано̀лами́н HO-CH₂CH₂-NH₂ (глицино́л, 2-аминоэтано́л, тривиальное название коламин) — органическое вещество класса аминоспиртов, является первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH₂CH₂OH)₂) и триэтаноламина (N(CH₂CH₂OH)₃).

Этаноламин
Общие
Сокращения	МЭА
Традиционные названия	2-Аминоэтан-1-ол, 2-амино-l-этанол, 2-аминоэтанол, моноэтаноламин, β-аминоэтанол, аминоэтиловый спирт, коламин, глицинол
Хим. формула	C2H7NO
Рац. формула	C2H7NO
Физические свойства
Молярная масса	61,08 г/моль
Плотность	1,012 г/см³
Динамическая вязкость	0,019 Па·с
Энергия ионизации	8,96 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	10,3 °C
• кипения	170 °C
• вспышки	85 °C
• самовоспламенения	450 °C
Пределы взрываемости	3 ± 1 об.%
Давление пара	0,4 ± 0,1 мм рт.ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	9,50
Растворимость
• в воде	смешивается
• в гептане	0,41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4539 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	141-43-5
PubChem	700
Рег. номер EINECS	205-483-3
SMILES	NCCO
InChI	InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KJ5775000
ChEBI	16000
ChemSpider	13835336
Безопасность
ЛД50	149 мг/кг
Токсичность	Класс опасности (по ГОСТ 12.1.007-76): 2-й
NFPA 704	2 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Вязкая маслянистая жидкость с температурой кипения 170 °C. Имеет слабый аминный запах. Смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90—130 °С и давлении 7—10 МПа.

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин. При соотношении этиленоксид/аммиак (1:15) в продуктах реакции содержится 78,3 % моно-, 16 % ди- и 4,4 % триэтаноламинов. Этиленоксид в реакции реагирует нацело.

Соотношение этаноламинов в смеси регулируют концентрацией NH₃, температурой процесса и повторным направлением в реакцию одного или двух этаноламинов.

Образующуюся смесь этаноламинов, Н₂О и NH₃ разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде повторно направляют в реактор.

${\mathsf {(CH_{2})_{2}O+NH_{3}\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}$

${\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+(CH_{2})_{2}O\rightarrow (HOCH_{2}CH_{2})_{2}NH+(HOCH_{2}CH_{2})_{3}N}}.$

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

${\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}Cl+NH_{3}\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+HCl}}.$

Химические свойства

Этаноламин — слабое основание (pK_a=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли.

При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

${\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+RCOCl\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}NHCOR+HCl}}.$

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами даёт основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами:

При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

${\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}*HCl+KCN+RCHO\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}NHCH(CN)R}}.$

Моноэтаноламин при реакции с CS₂ образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании даёт меркаптотиазолин:

При нагревании с мочевиной образуется этиленмочевина:

С γ-бутиролактоном — N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н₂ и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

${\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NH_{3}\rightarrow H_{2}NCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}}.$

Биологическая роль

Этаноламин всегда присутствует в незначительном количестве в организме человека и животных при полноценном белковом питании. В организме он образуется при декарбоксилировании аминокислоты серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, а также газообразные и летучие тиолы). При нагреве раствора поглощённые газы выделяются, регенерированный раствор повторно направляют для поглощения. Благодаря обратимости растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислого газа и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и для разделения газов (в частности, абсорбция углекислого газа из смеси газов при производстве водорода конверсией метана).

Применяется в средствах для окраски волос в качестве заменителя раствора аммиака.

Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.

Безопасность

Моноэтаноламин обладает общетоксическим действием. В соответствии с ГОСТ 12.1.005-76 моноэтаноламин отнесён к токсичным высокоопасным химическим веществам по степени воздействия на организм, 2-го класса опасности. В высоких концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки. Летальная доза (ЛД₅₀ 100-149 мг/кг (для белых мышей, перорально).

При остром отравлении возникает раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших воздух с концентрацией моноэтаноламина 0,2—0,4 мг/л по 5 часов ежедневно в течение 6 месяцев наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче.

Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при концентрации 0,164 мг/л, погибали через 14—24 суток, но выживали в тех же условиях в течение 90 дней при концентрации 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днём. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.

Санитарная норма по ПДК в воздухе рабочей зоны - 1 мг/м³ (рекомендуемая).

Литература

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И. Этаноламин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Якушкин M. И. Этаноламины // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
• ТУ 2423-159-00203335-2004 : Моноэтаноламин. Технические условия : [арх. 10 июля 2018]. — Казаньоргсинтез, 2005.