D-хиро-инозитол (англ. D-chiro-inositol, сокр. DCI) — один из 9 стереоизомеров шестиатомного спирта «инозитола». Фосфат-производные D-хироинозитола участвуют как т. н. «вторичные сигнальные молекулы» или вторичные посредники (англ. secondary messenger) во многочисленных каскадах передачи сигналов (см. Передача сигнала (биология)) и, в частности, каскаде передачи сигнала от рецептора инсулина[1]. В протеоме человека и высших позвоночных найден фермент эпимераза, конвертирующий мио-инозитол в D-хироинозитол[2].
| D-хироинозитол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
цис-1,2,4-транс-3,5,6-циклогексангексол |
| Сокращения | DCI |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 230 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 643-12-9 |
| Рег. номер EINECS | 211-394-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | ChEBI:27372 |
| ChemSpider | 10254647 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
В клинической практике, D-хироинозитол может быть использован для терапии синдрома поликистозных яичников СПКЯ, что связано, в частности, с участием D-хироинозитола в сигнальном каскаде рецептора инсулина[3][4][5]. В нескольких рандомизированных исследованиях было показано, что прием препаратов с D-хироинозитолом способствовал статистически достоверному снижению характерных симптомов СПКЯ: снижались уровни общего и свободного тестостерона, нормализовалось артериальное давление, улучшалась чувствительность к инсулину и увеличивалась частота овуляций[3][4].
Пищевые источники D-хироинозитола
правитьГречневая крупа (особенно «фаринетта»), Рожковое дерево, Тыква фиголистная.
D-хироинозитол в составе препаратов и витаминно-минеральных комплексов
правитьInofolic Combi (550 мг миоинозитола, 13.8 мг D-хироинозитола в желатиновой капсуле)[6].
Примечания
править- ↑ Larner J. D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance (англ.) // Int. J. Exp. Diabetes Res. : journal. — 2002. — Vol. 3, no. 1. — P. 47—60. — doi:10.1080/15604280212528. — PMID 11900279. — PMC 2478565.
- ↑ Sun T. H., Heimark D. B., Nguygen T., Nadler J. L., Larner J. Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun.?! : journal. — 2002. — Vol. 293, no. 3. — P. 1092—1098. — doi:10.1016/S0006-291X(02)00313-3. — PMID 12051772.
- ↑ 1 2 Nestler J. E., Jakubowicz D. J., Reamer P., Gunn R. D., Allan G. Ovulatory and metabolic effects of D-chiro-inositol in the polycystic ovary syndrome (англ.) // N. Engl. J. Med. : journal. — 1999. — Vol. 340, no. 17. — P. 1314—1320. — doi:10.1056/NEJM199904293401703. — PMID 10219066.
- ↑ 1 2 Iuorno M. J., Jakubowicz D. J., Baillargeon J. P., et al. Effects of d-chiro-inositol in lean women with the polycystic ovary syndrome (англ.) // Endocrine practice : journal. — 2002. — Vol. 8, no. 6. — P. 417—423. — PMID 15251831.
- ↑ Nestler J. E., Jakubowicz D. J., Iuorno M. J. Role of inositolphosphoglycan mediators of insulin action in the polycystic ovary syndrome (англ.) // J. Pediatr. Endocrinol. Metab.[англ.] : journal. — 2000. — Vol. Suppl 5. — P. 1295—1298. — PMID 11117673.
- ↑ сайт производителя www.lolipharma.it. Дата обращения: 27 июля 2013. Архивировано из оригинала 14 июля 2013 года.