Урушиол

Урушиол — органическая маслянистая смесь токсинов, обнаруженный в растениях семейства Сумаховые, особенно в растениях рода Toxicodendron. Вызывает индуцированную (белок-независимую) аллергическую кожную реакцию при контакте,^[1] известную как «урушиоловый контактный дерматит». Токсины представляют собой алкил-замещённые пирокатехины.

Название вещества происходит от японского слова уруси, которое означает лак, производимый в Восточной Азии из сока дерева киуруси (лаковое дерево). При окислении и полимеризации урушиола в соке дерева в присутствии влаги образуется твёрдый лак, используемый для производства традиционных китайских и японских изделий из лака.

Описание

Урушиол представляет собой жёлтую жидкость с температурой кипения 200-210 °C. Он растворим в спирте и диэтиловом эфире, но практически нерастворим в воде.

Химически урушиол представляет собой смесь нескольких схожих между собой органических соединений. Каждое из них содержит пирокатехин, замещённый алкиловой цепочкой, имеющей 15-17 атомов углерода. Алкильная группа может быть насыщенной или ненасыщенной; урушиоловое масло является смесью насыщенных и ненасыщенных молекул.

Состав смеси варьируется в зависимости от вида растения. В то время как урушиол вида Сумах ядоносный содержит главным образом пирокатехины с C₁₇ боковыми цепочками^[2], плющ ядовитый и сумах ядовитый содержат пирокатехины с C₁₅ боковыми цепочками.

Аллергическая реакция зависит от степени ненасыщенности алкиловых цепочек. Лишь менее половины людей имеют аллергическую реакцию на насыщенный урушиол, однако свыше 90 % реагируют на урушиол, содержащий как минимум две ненасыщенные двойные связи.

R = (CH₂)₁₄CH₃ или
R = (CH₂)₇CH=CH(CH₂)₅CH₃ или
R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₂CH₃ или
R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CHCH=CHCH₃ или
R = (CH₂)₇CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH₂ и другие

См. также

Примечания

↑ B. Tilton, 2004
↑ C.M. Hogan, 2008

Источники

Buck Tilton {2004) Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry, Globe Pequot, 320 pages ISBN 0-7627-2801-9
C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [1]

Ссылки

Poison Oak Архивная копия от 6 октября 2015 на Wayback Machine at Wayne’s Word
The Poison Ivy Tutorial

[1] B. Tilton, 2004

[2] C.M. Hogan, 2008

[1]

[2]