Саркозин так же известен как N-метилглицин, (C3H7NO2) CH3—NH—CH2—COOH; представляет продукт распада креатина, кофеина, теобромина и некоторых других ксантиновых оснований. Искусственно получается при взаимодействии метиламина и монохлоруксусной кислоты: ClCH2—COOH + NH2CH3 = CH3NH—CH2—COOH + HCl. Саркозин кристаллизуется из воды в виде ромбических игл с нейтральной реакцией, сладкого вкуса; трудно растворяется в спирте, в эфире почти нерастворим; при 210—215° переходит в жидкое состояние.

Саркозин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C3H7NO2
Классификация
Рег. номер CAS 107-97-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-538-6
SMILES
InChI
ChEBI 15611 и 57433
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Саркозин повсеместно встречается в биологических материалах и присутствует в таких продуктах, как яичные желтки, индейка, ветчина, овощи, бобовые и т.д.

Снижение уровня саркозина в крови может служить биомаркером старения у млекопитающих отражающим возрастные изменения метаболизма и протеостаза[1]. При этом уровень саркозина увеличивается при диете с ограничением калорий, а также повышен у долгоживущих карликовых мышей Эймса[1].

История

править

Саркозин был впервые выделен и назван немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1847 году. Синтезирован в 1862 году Иаковом Волардом

Примечания

править
  1. 1 2 Walters, R. O., Arias, E., Diaz, A., Burgos, E. S., Guan, F., Tiano, S., ... & Huffman, D. M. (2018). Sarcosine is uniquely modulated by aging and dietary restriction in rodents and humans. Cell reports, 25(3), 663-676. PMID 30332646 PMC 6280974 doi:10.1016/j.celrep.2018.09.065

Ссылки

править