Пирролидин

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C₄H₉N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Пирролидин
Общие
Систематическое наименование	Пирролидин
Хим. формула	C4H9N
Физические свойства
Состояние	прозрачная жидкость
Молярная масса	71.11 г/моль
Плотность	0.866 г/см³
Энергия ионизации	8 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-63 °C
• кипения	87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	11,27 ± 0,01
Растворимость
• в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	123-75-1
PubChem	31268
Рег. номер EINECS	204-648-7
SMILES	C1CCNC1
InChI	InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX9650000
ChEBI	33135
ChemSpider	29008
Безопасность
NFPA 704	3 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

${\mathsf {C_{4}H_{8}NH+RX\rightarrow C_{4}H_{8}N{\text{-}}R+HX}}$

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение

• Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
• Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
• Восстановление сукцинимида
• Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

Безопасность

ЛД₅₀ пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.

См. также

• Пиррол
• Пирролин
• Пирролидон

Литература

• Караханов P. А., Келарев В. И. Пирролидин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.