Пиноленовая кислота (систематическое наименование — цис,цис,цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота) — органическая кислота, относится к группе ненасыщенных жирных кислот с нерегулярным расположением двойных связей. Является изомером γ-линоленовой кислоты[англ.] (GLA). Состоит из 18 атомов углерода, имеет три двойные связи в положениях 5, 9 и 12.
| Пиноленовая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
цис,цис,цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота |
| Хим. формула | C18H30O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 278.4296 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 16833-54-8 |
| PubChem | 5312493 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 86136 |
| ChemSpider | 4471920 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Биохимическое значение
правитьПиноленовая кислота содержится только в хвойных растениях семейства Сосновые (Pináceae), большее её количество в липидах семян.
Признана таксономическим маркером растений, принадлежащих к семейству Pináceae, и получила своё название от латинского названия сосны — pinus[1].
Основная роль пиноленовой кислоты в клетках растений — участие в структурно-функциональной организации клеточных мембран и в процессах клеточного метаболизма.
Биологическое значение
правитьПиноленовая кислота представляет большой интерес в связи с её использованием в фармакологии и медицине в составе противовоспалительных, иммуностимулирующих средств, в диетологии и биологически активных добавках к пище.
Много исследований[каких?], проведённых в России, Японии, Корее и других странах, показали, что кедровое масло, содержащее пиноленовую кислоту, способно усиливать регенеративные процессы, снимать или уменьшать степень воспалительных реакций слизистой оболочки пищеварительной системы, что позволяет использовать его в лечении эрозивно-язвенных поражений двенадцатиперстной кишки и желудка, хронического панкреатита, поверхностного гастрита, бульбита, при лечении осложнений после резекции желудка[2][неавторитетный источник][3].
В настоящее время научно доказано, что продукты и средства, содержащие пиноленовую кислоту, могут использоваться для контролирования веса, для контроля потребления пищи, аппетита и/или снижения массы тела[источник не указан 2799 дней]. Основной механизм — стимулирование высвобождения Холецистокинина (ССК) и Глюкагоноподобного пептида-1 (ГПП-1 или GLP-1)[4]. Данные пептидные гормоны, высвобождаются после потребления пищи. Высвобождение ССК тормозит перемещение переваренной пищи в двенадцатиперстную кишку, чем вызывает поведенческие симптомы, связанные с насыщением. Глюкагоноподобный пептид-1 (ГПП-1 или GLP-1)ослабляет моторную активность и способствует замедлению переваривания пищи, что дольше сохраняет ощущение сытости.
В дополнение к этому повышенный уровень ССК может увеличивать уровень иммуноглобулина IgA в кишечнике, который может повышать иммунитет слизистой и в результате может обеспечить усиленную защиту от заражения организма бактериальными или вирусными инфекциями[5].
Пищевые продукты и лекарственные средства, содержащие пиноленовую кислоту, могут использоваться в качестве средства, снижающего уровень холестерина, нормализующего липидный спектр крови и систолическое давление[6][7].
Пиноленовая кислота не превращается в арахидоновую кислоту метаболически и может снизить уровень арахидоновой кислоты.
Существует предположение, что арахидоновая кислота, выходит из структуры мембран при сильном возбуждении, что приводит к повреждению нейронов, это вызывает снижение умственной активности. Снижение уровня арахидоновой кислоты, позволяет нейронам мозга функционировать нормально[8].
Также проводится изучение противоопухолевых свойств пиноленовой кислоты.
Источники
правитьПиноленовая кислота содержится во всех семенах хвойных растений, но наибольшее[источник не указан 2799 дней] её количество содержится в семенах сосны сибирской кедровой (Pínus sibírica). Наиболее доступным[источник не указан 2799 дней] источником пиноленовой кислоты являются кедровые орехи и полученное из них жирное масло. Кедровое масло в настоящее время[когда?] рассматривается как ценный питательный и лечебно-профилактический продукт, в котором содержание пиноленовой кислоты составляет от 18 до 24 % от состава всех жирных кислот.
Примечания
править- ↑ Wolff R.L., Comps B., Marpeau A.N., Deluc L.G. Taxonomy of Pinus Species Based on the Seed Oil Fatty Acid Compositions // Trees. 1997. V. 12. P. 113e118
- ↑ Исследования, пиноленовая кислота в масле кедрового ореха | «ЭКО-СИБИРЬ». Дата обращения: 31 мая 2012. Архивировано 30 мая 2012 года.
- ↑ Лелявина Т. И. Применение кедрового масла в лечении труднозаживающих гастродуоденальных язв (клинико-экспер. исследование): автореф.дис.канд.мед.наук/ Улан-Удэ, 2003
- ↑ Little T.J., Horowitz M., Feinle-Bisset C. Role of cholecystokinin in appetite control and body weight regulation Obes Rev. 2005 Nov;6(4):297—306
- ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 31 мая 2012. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ [https://web.archive.org/web/20170319113142/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7826999 Архивная копия от 19 марта 2017 на Wayback Machine Influence of Korean pine (Pinus koraiensis)-seed o… [Br J Nutr. 1994] — PubMed — NCBI]
- ↑ [https://web.archive.org/web/20170331165159/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15357026 Архивная копия от 31 марта 2017 на Wayback Machine Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12 [Lipids. 2004] — PubMed — NCBI]
- ↑ Tanaka T., Takimoto T., Morishige J., Kikuta Y., Sugiura T., Satouchi K. Non-methylene-interrupted polyunsaturated fatty acids: effective substitute for arachidonate of phosphatidylinositol. Biochem Biophys Res Commun. 1999 Nov 2;264(3):683-8
Ссылки
править- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)[1] Архивная копия от 9 января 2012 на Wayback Machine