Крезо́лы (метилфенолы, гидрокситолуолы) — органические ароматические соединения, молекула которых состоит из бензольного кольца, в котором один водород замещён метильной группой, второй — гидроксильной группой. Существуют орто-, мета- и пара-изомеры — бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы — слабые кислоты.
Крезолы
| |||||
|---|---|---|---|---|---|
о:  м:  п:  | |||||
о:  м:  п:  | |||||
| Изомеры | |||||
| |||||
Общие
| |||||
| Систематическое наименование | о: 2-метилфенол м: 3-метилфенол п: 4-метилфенол
| ||||
| Традиционные названия | о: орто-крезол м: мета-крезол п: пара-крезол
| ||||
| Хим. формула | C7H8O | ||||
Физические свойства
| |||||
| Молярная масса | 108,14 г/моль | ||||
| Плотность | о: 1,05 г/см³ м: 1,03 г/см³ п: 1,02 г/см³
| ||||
Термические свойства
| |||||
| Т. плав. | о: 29,8 ℃ м: 11,8 ℃ п: 35,5 ℃
| ||||
| Т. кип. | о: 191 ℃ м: 202 ℃ п: 201,9 ℃
| ||||
Химические свойства
| |||||
| Растворимость в воде | о: 2,5 г/100 мл м: 2,4 г/100 мл п: 1,9 г/100 мл
| ||||
Структура
| |||||
| Дипольный момент | о: 1,35 Д м: 1,61 Д п: 1,58 Д
| ||||
Классификация
| |||||
| Номер CAS | 1319-77-3 | ||||
| Номер EINECS | 215-293-2 | ||||
| ChEBI | 25399 | ||||
| DrugBank | DBDB11143 | ||||
о: Oc1c (C)cccc1 м: Oc1cc (C)ccc1 п: Oc1ccc (C)cc1
| |||||
Безопасность
| |||||
| R-фразы | R24/25, R34 | ||||
| S-фразы | S36/37/39, S45 | ||||
| Пиктограммы СГС |  
| ||||
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |||||
Химические свойства
правитьКрезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями — до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.
Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: орто-крезол даёт жёлто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол — зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол — тёмно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.
Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом. Трикрезол — светло-жёлтая или бесцветная жидкость, имеющая характерный запах.
Применение
правитьИспользуются в качестве растворителей или промежуточных веществ при органическом синтезе.
Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов[1].
Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции (См. Лизол). В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций. Входят в состав препаратов «Ферезол» (трикрезол) и «Веррукацид» (метакрезол), которые применяются как местнонекротизирующее и мумифицирующее средство при удалении папиллом и некоторых других новообразований кожи[2].
Воздействие на организм
правитьРастворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту[2].
Пар крезолов проникает в организм через лёгкие. Жидкие крезолы могут попадать в организм через желудочный тракт, слизистые оболочки, кожу. После попадания в организм крезолы распределяются в тканях и органах, в которых их можно выявить через 12—14 часов после всасывания. Действие крезолов на организм подобно действию фенола. Однако раздражающее и прижигающее действие крезолов на кожу выражено сильнее, чем у фенолов.
Примечания
править- ↑ Трикрезол Архивная копия от 19 августа 2009 на Wayback Machine описание на сайте ООО ТПК «ЭИ-Ресурс»
- ↑ 1 2 Медицинская энциклопедия (недоступная ссылка)