Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.
| Коричный альдегид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3-фенил-2-пропеналь | ||
| Хим. формула | C9H8O | ||
| Рац. формула | C6H5CH=CHCHO | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | желтое масло | ||
| Молярная масса | 132,16 г/моль | ||
| Плотность | 1.05 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −8 °C[1] | ||
| • кипения | 253 °C[2] | ||
| • вспышки | 120 °C[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 104-55-2 | ||
| PubChem | 637511 | ||
| Рег. номер EINECS | 604-377-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | GD6475000 | ||
| ChEBI | 16731 | ||
| ChemSpider | 553117 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | крысы, перорально — 3400 мг/кг | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго и синтезирован в лаборатории Луиджи Кьоцца в 1856.
Свойства
править| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| транс-форма | -7,5 | 253 (760 мм рт. ст.) |
134 | 1,0500 | 1,6195 | бесцветная или бледно—жёлтая жидкость с сильным запахом корицы |
| цис-форма | — | 68 (0,4 мм рт. ст.) |
— | 1,0436 | 1,5937 | бесцветная жидкость с сильным запахом корицы |
Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.
Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине.
На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.
Нахождение в природе
правитьКоричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.
Получение
правитьВ промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.
Применение
правитьКоричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.
Коричный альдегид также используется как фунгицид[3]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).
Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 PubChem (англ.)
- ↑ Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database. Дата обращения: 23 октября 2007. Архивировано 28 марта 2012 года.
Литература
править- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.