Википедия

Изопропиламин

Изопропи́лами́н — органическое вещество с химической формулой , принадлежащее к классу аминов. Легко воспламеняется.

Изопропиламин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​пропанамин;
2-​аминопропан;
1-​метилэтиламин;
2-​пропиламин;
моноизопропиламин;
втор-​пропиламин
Хим. формула
Рац. формула
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 59.11 г/моль
Плотность 0.688 г/см³
Энергия ионизации 8,72 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -101.2 °C
 • кипения 34 °C
 • вспышки -20 °C
 • самовоспламенения 400 °C
Критическая точка  
 • температура 203 °C
Мол. теплоёмк. 163,8 (ж) Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -112,3 (ж) кДж/моль
Давление пара 61 328,3 Па[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,63[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.37698
Структура
Дипольный момент 4,0E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 75-31-0
PubChem 6363
Рег. номер EINECS 200-860-9
SMILES
 
InChI
 
RTECS NT8400000
ChEBI 15739
Номер ООН 1221
ChemSpider 6123
Безопасность
Токсичность высокая
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Физические свойства

править

Бесцветная прозрачная жидкость[4] с характерным резким аммиачным запахом.

Неограниченно растворим в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире[4].

Химические свойства

править

Типичный представитель алифатических аминов[5], вступает в реакции протонирования, алкилирования, ацилирования, реакции с карбонильными комплексами.

Реагирует с сильными окислителями, кислотами и ангидридами кислот. Бурно реагирует с нитропарафинами, галогенированными углеводородами и многими другими веществами.

Является слабым основанием.

Агрессивен в отношении меди, свинца, цинка, олова.

Получение

править

В промышленности получают восстановительным аминированием изопропанола или ацетона при температуре 150—200 °C и давлении 15—30 атм в присутствии никелевого (или медного и подобных) катализатора. При этом способе образуется смесь моно- и диизопропиламинов[5][6]:

 .

Применение

править

Используется в производстве электролитов, красителей, гербицидов, средств для химической чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антиозонантов и ускорителей вулканизации каучука, в фармацевтической промышленности[5].

Применяется как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[7].

Токсичность

править

Уже в малых концентрациях и дозах поражает нервную систему, вызывает нарушения эритропоэза, проницаемости стенок сосудов, клеточных мембран, функций печени и почек, развитие дистрофии[8][5].

При остром отравлении изменяет активность аминооксидаз, что приводит к нарушению обмена биогенных аминов и расстройству нейрогуморальной регуляции[8].

Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[9].

Разлагается при нагревании с образованием оксидов азота и цианистого водорода.

ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³[9].

Примечания

править
  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0360.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
  4. ↑ 1 2 Краткий химический справочник, 1977, с. 175.
  5. ↑ 1 2 3 4 Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 102.
  6. ↑ Кричевцов Б. К., Завельский Д. 3., Карлика М. Х. Способ получения изопропиламина Архивная копия от 1 апреля 2016 на Wayback Machine
  7. ↑ CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2. Author: Larissa I Velez-Daubon, MD; Chief Editor: Robert G Darling, MD, FACEP Архивная копия от 5 мая 2014 на Wayback Machine (англ.)
  8. ↑ 1 2 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 218.
  9. ↑ 1 2 Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 103.

Источники

править
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 4. — М.: "Большая российская энциклопедия", 1995. — 640 с. — ISBN 5-85270-092-4.
  • Изопропиламин. Токсикология и безопасность
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 90ed. — CRC Press, 2010. — С. 5-25 (англ.)
  • Flick E.W. Industrial solvent handbook. — 5ed. — 1998. — С. 692 (англ.)
Источник — https://ru.wiki.x.io/w/index.php?title=Изопропиламин&oldid=134579012