Изоиндол

Изоиндол (бенз[c]пиррол) — бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение. Бесцветные кристаллы, разлагающиеся при комнатной температуре.

Изоиндол
Общие
Систематическое наименование	2H-​изоиндол
Традиционные названия	бензо[c]пиррол
Хим. формула	C8H7N
Физические свойства
Молярная масса	117.15 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	270-68-8
PubChem	3013853
SMILES	C1=CC2=CNC=C2C=C1
InChI	InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33179
ChemSpider	2282425
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Является таутомером 1H-изоиндола (изоиндоленина). При комнатной температуре равновесие в реакции сдвинуто в сторону 2H-изоиндола.

1H-изоиндол (слева) и 2H-изоиндол (справа)

Имеет высокую реакционную способность, легко окисляется на воздухе. Наличие заместителей (особенно в положениях 1 и 3, обладающих наибольшей реакционной способностью) снижает склонность изоиндола к окислению и полимеризации.

Получение

Одним из методов получения изоиндола является быстрый пиролиз веществ, содержащих легко удаляемые группировки. При пиролизе 7-азабензонорборнена изоиндол получается в смеси с изоиндоленином, но при хранении при комнатной температуре изоиндоленин полностью превращается в изоиндол.

Литература

• 17.4.14 Изоиндолы // Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. П. Г. Сэмса. — М.: Химия, 1985. — Т. 8. — 752 с.
• Джилкрист Т. 6.7. Бензо[c]конденсированные соединения // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry. — М.: Мир, 1996. — С. 464. — ISBN 5-03-003103-0.