Диметилами́н ((CH3)2NH, N,N-Диметиламин) — химическое органическое вещество, вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены метильными радикалами.

Диметиламин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
диметиламин
Традиционные названия диметиламин, N,N-диметиламин
Хим. формула C2H7N
Рац. формула (CH3)2NH
Физические свойства
Состояние бесцветный токсичный газ с рыбным запахом
Молярная масса 45,08 г/моль
Плотность 0,680 г/см³
Энергия ионизации 8,24 эВ и 8,23 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −92,2 °C
 • кипения 7 °C
 • вспышки 20 ℉
Пределы взрываемости 2,8 об.%
Давление пара 172 252,5 Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,64[2]
Структура
Дипольный момент 3,4E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 124-40-3
PubChem
Рег. номер EINECS 204-697-4
SMILES
 
InChI
RTECS IP8750000
ChEBI 17170
Номер ООН 1032
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 1 мг/м³ (в воздухе)
ЛД50 90 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность высокая
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

править

Бесцветный газ с резким специфическим «рыбным» запахом, легко сжижающийся при охлаждении в бесцветную жидкость. Горюч, весьма ядовит. Диметиламин может обладать щелочными свойствами.

Химические свойства

править

Как и другие замещённые амины, обладает основными свойствами — реагирует с кислотами с образованием солей диметиламмония (CH3)2NH2+.

Сферы применения

править

Диметиламин применяется для получения веществ, используемых в производстве резины. Служит сырьём для производства гептила — ракетного топлива. Использовался в производстве химического оружия (табуна). N,N-Диметиламин также нашёл своё применение в синтезе инсектицидов, гербицидов, моющих средств, растворителей и лекарственных средств.

Стандартизация

править

В России "диметиламин технический" выпускается в соответствии с ГОСТ 9967-74.

Физиологическое значение

править

Диметиламин (N,N-диметиламин, C2H7N) особо токсичен, числится в списке сильнодействующих ядовитых веществ, относится ко второму классу опасности[3] и в очень больших концентрациях раздражает кожу и слизистые оболочки. Также он поражает печень, а при более высоких дозах может поражать центральную нервную систему[4]. Как и все газообразные амины, диметиламин может обладать удушающим действием. Предельная допустимая концентрация диметиламина в воздухе рабочих помещений составляет 1 мг/м³ согласно ГОСТ 12.1.007-76. ЛД50 на крысах — 90 мг/кг при оральном введении.

Примечания

править
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. StangACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01577A030
  3. name=https://www.safework.ru_Диметиламин (недоступная ссылка)
  4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 9967-74 Диметиламин технический. Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3)