Гептан

Гепта́н (от др.-греч. ἑπτά — семь) СН₃(СН₂)₅СН₃ — органическое соединение класса алканов. Гептан и его изомеры — бесцветные жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Обладают всеми химическими свойствами алканов.

н-​Гептан
Общие
Систематическое наименование	н-​Гептан
Хим. формула	C7H16
Физические свойства
Молярная масса	100,21 г/моль
Плотность	0,6795 г/см³
Динамическая вязкость	0,000386 Па·с
Энергия ионизации	9,9 ± 0 эВ и 9,92 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	–90,61 °C
• кипения	98,42 °C
• кипения'	371,2—371,8 K, 208—210 °F
• вспышки	–4 °C
• самовоспламенения	223,0 °C
Пределы взрываемости	1,05—6,7 %
Критическая точка	288 °C
Мол. теплоёмк.	224,64 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	−225,2 — -223,6 кДж/моль
Давление пара	5,33 кПа при 20 °C
Структура
Дипольный момент	0 Д
Классификация
Рег. номер CAS	142-82-5
PubChem	8900
Рег. номер EINECS	205-563-8
SMILES	CCCCCCC
InChI	InChI=1S/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3 IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MI7700000
ChEBI	43098
Номер ООН	1206
ChemSpider	8560
Безопасность
ЛД50	103 г/м3 в воздухе, экспоз. 4 ч, крысы
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость.

Химические свойства

Аналогичны химическим свойствам других высших алканов.

Получение

Может быть выделен из бензина прямой перегонки путём адсорбционного выделения на цеолитах из соответствующей фракции.

Использование

Гептан имеет несколько изомеров; н-гептан применяют при определении детонационной стойкости карбюраторных топлив; его октановое число по определению равно 0. Используется также в качестве праймера для предварительной обработки полиэтилена, полипропилена, силиконовой резины и других трудносклеиваемых пластиков типа PE, PP, ABS перед склеиванием этиленцианакрилатом.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров, или одиннадцать, если учитывать оптические изомеры.

Название	Формула	Структурная формула	Температура кипения	Октановое число
Гептан (н-гептан)	H3C–СН2-CH2–CH2–CH2–CH2–CH3		98,43 °C	0
2-метилгексан	H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3		90,05 °C	45
3-метилгексан	H3C–CH2–C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3		91,85 °C	65
2,2-диметилпентан	(H3C)3–C–CH2–CH2–CH3		79,20 °C	93
2,3-диметилпентан	(H3C)2–CH–C*H(CH3)–CH2–CH3		89,78 °C	89
2,4-диметилпентан	(H3C)2–CH–CH2–CH–(CH3)2		80,50 °C	82
3,3-диметилпентан	H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3		86,06 °C	84
3-этилпентан	H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3		93,48 °C	68
2,2,3-триметилбутан (триптан, пентаметилэтан)	(H3C)3-C–CH(CH3)–CH3		80,88 °C	106

(C* обозначает хиральный центр, относительно которого различают «правые» и «левые» оптические изомеры.)

Токсичность

н-Гептан ототоксичен (может ухудшать слух).

При среднесменной ПДКрз 300 мг/м³ и максимально разовой 900 мг/м³, порог восприятия запаха может достигать 3000 мг/м³. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы.

Литература

• Гептан // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Температура критическая гептана