Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире[1].
Гексахлорбензол
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | гексахлорбензол
|
| Сокращения | ГХБ |
| Традиционные названия | перхлорбензол |
| Хим. формула | C₆Cl₆ |
| Рац. формула | C6Cl6 |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 284,8 г/моль |
| Плотность | 2,044 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 231 ℃ |
| Т. кип. | 322 ℃ |
| Т. всп. | 242 ℃ |
| Удельная теплота испарения | 2,1311 МДж/кг |
| Удельная теплота плавления | 79300 |
| Давление пара | 101,37 Па |
Химические свойства
| |
| Растворимость в воде | 0 мкг/100 мл |
Классификация
| |
| Номер CAS | 118-74-1 |
| PubChem | 8370 |
| ChemSpider | 8067 |
| Номер EINECS | 204-273-9 |
| RTECS | DA2975000 |
| ChEBI | 5692 |
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
| |
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
| |
Безопасность
| |
| ЛД50 | 3,5 г/кг |
| Токсичность | малотоксичен |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.[2]
Физические и химические свойства
правитьГексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.[3]
Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12)[3].
Получение
правитьПолучают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных[3]:
- в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;
- в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).
Основные реакции:
- .
Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).
Воздействие на организм человека и животных
правитьОбщий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом[4].
Ототоксичен (может ухудшать слух)[5].
Примечания
править- ↑ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архивировано 16 апреля 2014 года. (англ.)
- ↑ Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
- ↑ 1 2 3 Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
- ↑ Report on Carcinogens, Eleventh Edition Архивная копия от 14 ноября 2009 на Wayback Machine (англ.) 208 KB
- ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
Литература
править- «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
- Report on Carcinogens, Eleventh Edition