Бензимидазол

Бензимидазол — азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.

Бензимидазол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C7H6N2
Физические свойства
Молярная масса 118,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 170–172 °C
 • кипения >360 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 5,53 и 13,2
Структура
Дипольный момент 4,02 Д
Классификация
Рег. номер CAS 51-17-2
PubChem
Рег. номер EINECS 200-081-4
SMILES
InChI
RTECS DD5425000
ChEBI 41275
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

править

Бесцветные кристаллы с Тпл=172°С, растворимые в спирте, воде, эфире и растворах разбавленных кислот и щелочей.

Получение

править

Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина с муравьиной кислотой[1][2], либо с триметилортоформиатом. 2-алкилбензимидазолы получаются взаимодействием жирных кислот с о-фенилендиамином в присутствии HCl [3]. 2-арилбензимидазолы получаются конденсацией о-фенилендиамина с ароматическими альдегидами с последующим окислением ацетатом меди (I) (реакция Вайденхагена).

Химические свойства

править

Проявляет амфотерные свойства,

 

образует с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.

Вследствие таутомерии имидазольного цикла в бензимидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.

 

Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов[4] и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей. Также бензимидазол легко аминометилируется под действием формальдегида и вторичного амина[5].

Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола[6] и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.

При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион. Окисление хроматом калия в 70% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты[7].

 

Применение

править

Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазола являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом, координирующим кобальт в витамине B12.[8], ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).

Токсичность

править

ЛД50(крысы, перорально) - 2910 мг на кг.

См. также

править

Примечания

править
  1. E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939). Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано из оригинала 22 октября 2012 года.
  2. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
  3. В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382-383
  4. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100-101
  5. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103
  6. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 115
  7. М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 168
  8. H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 1960. — 1 February (vol. 235, no. 2). — P. 480—488. Архивировано 11 февраля 2009 года.

Литература

править
  • Симонов А. В. Бензимидазол // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.