Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты (можно также рассматривать как производное уксусной кислоты). В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.
| Ацетилцианид[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | пирувонитрил |
| Хим. формула | C3H3NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 69,06 г/моль |
| Плотность | 0,9745 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 92,3 °C |
| • вспышки | 14 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,376 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 631-57-2 |
| PubChem | 24856317 |
| Рег. номер EINECS | 211-159-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 62638 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H301+H331, H315, H335, H412 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P261, P273, P301+P310+P330, P304+P340+P312, P403+P233 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
правитьПрепаративный метод получения ацетилцианида заключается в реакции галогенангидридов уксусной кислоты и цианида меди(I)[1].
Химические свойства
правитьАцетилцианид используется для селективного ацилирования спиртов и аминов. Также ацилированию подвергаются реактивы Гриньяра, первичные нитроалканы, дитианы, нитрозамины, соединения с активированной метиленовой группой и другие С-нуклеофилы[1].
В реакциях циклоприсоединения в присутствии хлорида цинка ацетилцианид выполняет роль диенофила[1].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 EROS, 2001.
- ↑ Pyruvonitrile 90%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.
Литература
править- Morris J. Acetyl Cyanide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra026.
Ссылки
править- ЯМР-спектр ацетилцианида. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019.
- ИК-спектр ацетилцианида. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019.
- КР-спектр ацетилцианида. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019.