Α-Пирролидинопентиофено́н (а́льфа-пирролидинопентиофено́н или а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, альфа-ПВП, от англ. α-pyrrolidinovalerophenone) — синтетический психостимулятор (вызывающий сильнейшую зависимость, наркоманию) класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона[англ.]и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который также входят, к примеру, MDPV, MPPP[англ.], MDPPP[англ.], а также сам пировалерон[англ.])[1]. Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP[2].
| Α-Пирролидинопентиофенон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-он |
| Сокращения | α-PVP, альфа-ПВП |
| Традиционные названия |
β-Кето-пролинтан, пролинтанон, альфа-PVP, α-пирролидиновалерофенон |
| Хим. формула | C15H21NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 231,162 г/моль |
| Плотность | 1,031±0,06 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 0,04 Н/м |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 113 °C (этанол / диэтиловый эфир) |
| • кипения | 173 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 17,90664 |
| Растворимость | |
| • в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2) | 1 г/100 мл |
| • в этаноле | 2 г/100 мл |
| • в диметилсульфоксиде | 1 г/100 мл |
| • в диметилформамиде | 0,3 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,537±0,02 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 14530-33-7 |
| PubChem | 11148955 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 205082 |
| ChemSpider | 9324063 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 38,5 (мыши; мг/кг) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
правитьΑ-Пирролидинопентиофенон был разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось в 2000-х годах в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии[3]. На рубеже 2000/2010-х годов вещество часто продавалось под видом «солей для ванн»[4][5]. Согласно другому источнику, синтез α-PVP был впервые описан в патенте 1963 года швейцарцем А. Вандером[6][7], а его присутствие на европейских рынках отмечается с 2012 года[7].
В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби»[8][9]. В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления[8][9]. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды[8][9].
Свойства
правитьΑ-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок[10][11].
Стереохимия
правитьΑ-PVP имеет асимметрический центр в своей молекуле, вследствие чего существует в виде пары энантиомеров. Таким образом, полученный в результате обычного синтеза продукт фактически является рацематом (смесью стереоизомеров).Связь между норадреналином, вырабатывающимся корой надпочечников, не позволяет говорить о психостимуляции, когда естественный процесс организма регулирует норадреналином воспалительные процессы и придаёт сил в экстремальной ситуации и здесь вопрос требует внимания и изучения. Однозначно говорить нельзя и представленная информация должна иметь опытные исследования и подтверждения для возможного использования в медицинской области главным образом для поддержки жизни тяжело больных людей имеющих также при этом воспалительные процессы которые регулируются естественно вырабатываемым норадреналином корою надпочечников.[источник не указан 467 дней]
Основные сведения
правитьΑ-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает такие эффекты, как улучшение самочувствия, повышение концентрации внимания, психомоторное возбуждение[3].
Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 3-10 минут после приёма (в зависимости от способа употребления)[3]. Основные эффекты исчезают примерно через час, общий «желательный» опыт длится также не более 1 часа[3].
Побочные эффекты
правитьПобочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда[12]. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, тревожность, панические атаки[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность[12].
Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт[3].
Другие побочные действия, связаны с развитием деструкцией хрящевой ткани, в первую очередь из-за постоянного обезвоживания, также α-PVP приводит к дефициту глюкозамина и хондроитина и при попадании в организм разрушает хрящевую ткань. Чаще всего в начале появляется хруст в суставах, который является самым первым симптомом начинающего артроза сустава, затем присоединяются боль при движении, стартовая боль – в самом начале движения, боль в конце дня, при чрезмерной нагрузке на сустав. Далее после каждой дозы первые 10 минут невозможно пошевелиться, так как любая попытка двинуться приводит к хрусту во всех суставах опорно-двигательного аппарата.[источник не указан 467 дней]
Жаргонные названия
правитьПсихостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой[3], поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом»,спиды от англоязычного слова "Speed" что в переводе на русский означает "скорость",так как под действием вещества организм вырабатывает большое количество энергии, так же называют кокаин[13][14])[10]. Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий)[10]. Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран[10].
Дозировки
правитьЭтот раздел имеет чрезмерный объём или содержит маловажные подробности неэнциклопедичного характера. |
Α-Пирролидинопентиофенон активен в дозировках от 1 мг. При интраназальном употреблении лёгкая дозировка — 1—5 мг, средняя — 5—15 мг, сильная — 15—25 мг. При пероральном приёме лёгкая дозировка — 5—10 мг, средняя — 10—25 мг, сильная — 25—40 мг. Ингаляционном средняя ~ 1 - 5 мг, сильная 10 - 15/20 мг. (опасно! вероятность передозировки выше чем при итраназальном или пероральном способе).[источник не указан 467 дней]
Стоимость на чёрном рынке
правитьСогласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $[15]. Специальные службы по контролю за распространением наркотиков Российской Федерации неоднократно арестовывали лидеров наркокартелей, которые производят данное вещество[16].
Взаимодействия
правитьЭтот раздел имеет чрезмерный объём или содержит маловажные подробности неэнциклопедичного характера. |
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.
Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.
Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.
Сочетание с NBOMe и другими психоделиками увеличивает продолжительность плато до 3-4 часов , расшатывает нервную систему, может вызвать испуг. NBOMe также вызывает сужение сосудов, что в синергии с α-PVP значительно увеличивает риск смертельного исхода.
Механизм действия
правитьКласс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное[1].
Синтез
правитьСинтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона[англ.] (1-фенилпентан-1-она), используя бром[10]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он[10]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон[англ.] может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров[10].
.png)
Существуют и альтернативные методы синтеза:
- реакция бромавалерофенона (2-бром-1-фенил-пентан-1-она) с алкоголятными реагентами с получением промежуточного продукта эпоксида. Затем эпоксид реагирует с пирролидином, получая α-PVP[10];
- Реакция Гриньяра между 2-(пирролидин-1-ил)пентанамидом и фенилмагний галогенидом[10];
- окисление прекурсора 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ола[10].
Метаболиты
правитьПри исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:
- 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
- α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)[1].
1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером[1].
.png)
Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры[1].
Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией[1].
По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях[1].
Правовой статус
правитьВ Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке II.[источник не указан 467 дней]
Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году[17].
В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.[источник не указан 467 дней]
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalermephedrinenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — Springer Nature, 2013. — 13 August (vol. 32, no. 1). — P. 59—67. — ISSN 1860-8965. — doi:10.1007/s11419-013-0202-9. Архивировано 22 декабря 2017 года.
- ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. New recreational drug 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (alpha-PVP) activates central nervous system via dopaminergic neuron (англ.) : journal. — 2016. — Vol. 39, no. 1. — P. 1—6. — ISSN 0388-1350. — PMID 24418703.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP («flakka»): a new synthetic cathinone invades the drug arena (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — Springer Nature, 2015. — Vol. 34, no. 1. — P. 41—50. — ISSN 1860-8965. — doi:10.1007/s11419-015-0298-1.
- ↑ Gannon B. M., Rice K. C., Collins G. T. Reinforcing effects of abused ‘bath salts’ constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentimephophenone and their enantiomers (англ.) // Behavioural pharmacology[англ.] : journal. — 2017. — Vol. 28, no. 7. — P. 578—581. — doi:10.1097/FBP.0000000000000315. — PMID 28570297. — PMC 5599337.
- ↑ Marinetti L. J., Antonides H. M. Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results (англ.) // Journal of analytical toxicology[англ.] : journal. — 2013. — Vol. 37, no. 3. — P. 135—146. — doi:10.1093/jat/bks136. — PMID 23361867.
- ↑ Wander A.[нем.], "α-Pyrrolidinovalerophenones", GB 927475A, published 1963-05-29
- ↑ 1 2 Балабанова и др., 2019, с. 316.
- ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka Is Dangerous but Doesn't Turn You Into a Zombie (англ.). U. S. News (29 октября 2016). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 12 июня 2018 года.
- ↑ 1 2 3 "Флакка" альфа пвп — опасный наркотик, но он не превращает человека в зомби. Московский научно-практический центр наркологии (29 ноября 2016). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 11 июня 2018 года.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP) : Critical Review Report. Agenda item 5.3 : [англ.] : [арх. 13 июля 2017]. — Geneva : World Health Organization, 2015. — 20 November.
- ↑ Milhorn, H. T. Substance Use Disorders : A Guide for the Primary Care Provider : [англ.]. — Springer International Publishing, 2017. — С. 342. — ISBN 978-3-319-63040-3.
- ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psychiatric Mental Health Nursing: Concepts of Care in Evidence-Based Practice (англ.). — F.A. Davis, 2017. — P. 412. — ISBN 978-0-8036-6986-4.
- ↑ Гулина М. А. Словарь-справочник по социальной работе. — Издательский дом «Питер», 2016. — С. 150. — ISBN 978-5-496-02362-7.
- ↑ Наркомания: причины, последствия, меры защиты. — Издательство Ю. Мандрики, 2000. — С. 43. — ISBN 978-5-93020-055-3.
- ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Cheap, synthetic ‘flakka’ dethroning cocaine on Florida drug scene (англ.). Yahoo News (10 января 2015). Дата обращения: 13 июня 2018. Архивировано 13 июня 2018 года.
- ↑ Российская полиция раскрыла украинский «ХимПром». www.kommersant.ru (10 февраля 2017). Дата обращения: 14 ноября 2022. Архивировано 26 мая 2022 года.
- ↑ Schedules of Controlled Substances: Placement of 10 Synthetic Cathinones Into Schedule I (англ.). Federal Register (1 марта 2017). Дата обращения: 9 декабря 2017. Архивировано 10 декабря 2017 года.
Литература
править- Балабанова, О. Л. Структура и лабораторная диагностика немедицинского потребления современных синтетических наркотических средств / О. Л. Балабанова, В. В. Шилов, А. Н. Лодягин … [и др.] // Неотложная медицинская помощь : журн. — 2019. — № 3. — С. 315—319.
Ссылки
править- Drug Enforcement Administration — The Characterization of α-PVP (англ.)
- Команда «Проекта». Вся эта дурь. Исследование о том, на чем сидит Россия. Проект (25 июля 2019). Дата обращения: 28 июля 2022. Архивировано 12 апреля 2021 года.