Метоксетамин (MXE) — диссоциатив класса арилциклогексиламинов[англ.]. В плане диссоциативного эффекта, МХЕ более сильнодействующий (в два-три раза) аналог кетамина. Как и кетамин, действует как антагонист NMDA-рецепторов и ингибитор обратного захвата дофамина, хотя он не был официально описан фармакологически[2]. Метоксетамин отличается от многих других диссоциативных анестетиков из класса арилциклогексиламинов в том, что он был специально разработан для продажи на «сером рынке»[3][4].
| Метоксетамин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(RS)2-(3-метоксифенил)-2-(этиламино)циклогексанон[1] |
| Сокращения | MXE, 3-MeO-2-Oxo-PCE |
| Хим. формула | C15H21NO2 |
| Рац. формула | C15H21NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 247,33 г/моль |
| Плотность | 1,076 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 389 °C |
| • воспламенения | 189 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1239943-76-0 |
| PubChem | 52911279 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 24721792 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
правитьВ результате взаимодействия циклопентилмагнийбромида с 3-метоксибензонитрилом происходит образование 3-метоксифенилциклопентилкетона, который далее бромируется в альфа-положение к кетогруппе. Полученный бромкетон превращают в основание Шиффа с этиламином, которое затем при нагревании перегруппировывается с образованием метоксетамина[5].
.png)
Дозировки
править
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Данные Erowid (для перорального приёма препарата):
- Пороговая: 8—20 мг
- Лёгкая: 10—30 мг
- Средняя: 40—60 мг
- Сильная: 50—100+ мг.
ВОЗ указывает следующий диапазон дозировок: 40—100 мг при пероральном употреблении, 20—100 мг интраназально, 10—80 мг при введении внутримышечно[6].
Первые эффекты: ≈15—20 мин
Выход на пик действия: через 20—25 мин
Окончание пика действия: через 1,5—2 часа
Пост-эффект: 1—4 часа.
Эффекты
править- Низкие дозы: эйфория, повышенная эмпатия, раскоординация движений, последовательности.
- Средние дозы: растерянность, психическое возбуждение. Также могут быть непредсказуемые психоделические эффекты.
- Высокие дозы: полная диссоциация, деперсонализация, галлюцинации.
Побочные эффекты приёма метоксетамина могут включать в себя: тахикардию, гипертонию, тошноту, рвоту и диарею[6].
MXE имеет эффект, аналогичный кетамину[7]. Как и кетамин, было обнаружено, что MXE вызывает воспаление мочевого пузыря и фиброз после длительного введения высоких доз мышам, хотя используемые дозы были довольно большими[8]. Считалось, что он обладает опиоидными свойствами из-за его структурного сходства с 3-HO-PCP[9], но это предположение не подтверждается данными, которые показывают незначительное сродство соединения к μ-опиоидному рецептору[10].
Правовой статус
править6 октября 2011 года метоксетамин, а также его производные, занесены в Список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён [11].
Примечания
править- ↑ EMCDDA Annual Report 2010. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 29 июля 2012 года. (англ.)
- ↑ Ward, J.; Rhyee, S.; Plansky, J. (2011). "Methoxetamine: A novel ketamine analog and growing health-care concern". Clinical Toxicology: 1. doi:10.3109/15563650.2011.617310. (англ.)
- ↑ Morris, H. Interview with a ketamine chemist: or to be more precise, an arylcyclohexylamine chemist. Vice Magazine (11 февраля 2011). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года. (англ.)
- ↑ Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs (англ.) // Drug Testing and Analysis[англ.] : journal. — 2014. Архивировано 6 января 2018 года.
- ↑ Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine) Архивная копия от 25 марта 2016 на Wayback Machine // Управление по борьбе с наркотиками США
- ↑ 1 2 Methoxetamine. Critical Review Report Архивная копия от 5 июля 2016 на Wayback Machine // Всемирная организация здравоохранения
- ↑ Источник. Дата обращения: 15 мая 2023. Архивировано 15 мая 2023 года.
- ↑ P. I. Dargan, H. C. Tang, W. Liang, D. M. Wood, D. T. Yew. Three months of methoxetamine administration is associated with significant bladder and renal toxicity in mice // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-03. — Т. 52, вып. 3. — С. 176–180. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.892605. Архивировано 15 мая 2023 года.
- ↑ Hamilton Morris, Jason Wallach. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs: PCP to MXE (англ.) // Drug Testing and Analysis. — 2014-07. — Vol. 6, iss. 7-8. — P. 614–632. — doi:10.1002/dta.1620. Архивировано 31 января 2020 года.
- ↑ Источник. Дата обращения: 15 мая 2023. Архивировано 15 мая 2023 года.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва «О внесении изменений в некоторые акты Правительства РФ в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств». Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.
- ↑ Ordinance on the lists of narcotic drugs, psychotropic substances, precursors and auxiliary chemicals. Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года. (нем.)
В другом языковом разделе есть более полная статья Methoxetamine (англ.). |
Это заготовка статьи о психоактивных веществах. Помогите Википедии, дополнив её. |
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |