CD-4
CD-4 (N-Этил-N-гидроксиэтил-3-метил-1,4-фенилендиамин сульфат, 4-(N-этил-N2-гидроксиэтил)-2-метилфенилендиамин сульфат) — органическое соединение с формулой C11H20N2O5S[1]. Используется как цветное проявляющее вещество паратолуилендиаминового ряда в фотографии. CD-4 — торговое название, использующееся фирмой Kodak и являющееся сокращением от Color Developing Agent 4 (цветное проявляющее вещество 4).
| CD-4 | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C11H20N2O5S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 292,35 г/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25646-77-9 |
| PubChem | 91579 и 73555649 |
| Рег. номер EINECS | 247-162-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Торговые названия: CD 4 (Kodak, США), 21D (Fujifilm, Япония), Colour Developer 4 (Merck KGaA, Германия)[2].
История
правитьФизические и химические свойства
правитьМолярная масса составляет 292,35 г/моль[1].
CD-4 относится к производным паратолуилендиамина[4]. Как и у других цветных проявляющих веществ паратолуилендиаминового ряда (CD-2, CD-3, CD-6), метиловая группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, связывающейся с цветообразующей компонентой, предназначена для облегчения отдачи электрона проявляющим веществом иону серебра, что повышает активность и уменьшает время проявления[5].
Вещество применяется в виде сернокислой соли, что обусловлено тем, что все производные п-фенилендиамина в форме основания легко окисляются кислородом воздуха, а в виде солей они имеют лучшую растворимость в щелочных водных растворах и относительную химическую стабильность[6].
Получение
правитьСинтезируют в три стадии, исходя из N-этил-м-толуидина. На первой стадии N-этил-м-толуидин обрабатывают окисью этилена в анилине при 130—135 °C[7]:
![{\displaystyle {\ce {->[{\text{окись этилена}}][{\text{анилин, 130—135 °C}}]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9bb62e839fd6912046350757b83904225f64dd35)
ethanol.svg)
затем проводят нитрозирование нитритом натрия в соляной кислоте[7]:
![{\displaystyle {\ce {->[HCl + NaNO_2]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e47ed81bf4b3141d41c68dbd4c3a216b946752fe)
ethanol.svg)
после чего восстанавливают полученное нитрозосоединение цинковой пылью[7]:
![{\displaystyle {\ce {->[Zn]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/19424341f587c53dab468b244394fc86a8c567f5)
.png)
Применение
правитьПрименяется как высокоактивное проявляющее вещество при обработке цветных негативных плёнок Kodak, Agfa, Fujifilm. Используется в процессе C-41[2], может применяться в любительских рецептах процесса E-6 как замена проявителя CD-3[4].
Безопасность
правитьАллерген, вызывает раздражение кожи[8].
Примечания
править- ↑ 1 2 NIH.
- ↑ 1 2 Редько, 2006, с. 900.
- ↑ Rogers, 2007, p. 48.
- ↑ 1 2 Шадрин, 1992, с. 15.
- ↑ Хант, 2009, с. 362.
- ↑ Хант, 2009, с. 362—363.
- ↑ 1 2 3 Rogers, 2007, p. 49.
- ↑ Lepoittevin, 2007, с. 64.
Литература
править- Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).
- Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
- Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
- Lepoittevin J.-P., Le Coz C. Dictionary of Contact Allergens. — Springer, 2007.
- Rogers D. The Chemistry of Photography. — RSC Publishing, 2007.
Ссылки
править- Kodak CD 4 (англ.). PubChem. NIH. Дата обращения: 8 июня 2017.