1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило, в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.
| 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин | ||
| Хим. формула | C8H17N3 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 155,24 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1892-57-5 | ||
| PubChem | 15908 | ||
| Рег. номер EINECS | 217-579-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 15119 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).
Синтез
правитьEDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:[1]
Синтез EDC.
Механизм
править
Примечания
править- ↑ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides (англ.) // J. Org. Chem.[англ.] : journal. — 1961. — Vol. 26, no. 7. — P. 2525. — doi:10.1021/jo01351a600.
Литература
править- López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, D.V. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity (англ.) // Bioconjug Chem.[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 20, no. 8. — P. 1459. — doi:10.1021/bc9001486.
- Nakajima, N; Ikada, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media (англ.) // Bioconjug Chem.[англ.] : journal. — 1995. — Vol. 6. — P. 123. — doi:10.1021/bc00031a015.
- Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, A.L. Synthesis of secorapamycin esters and amides (неопр.) // Tetrahedron Lett.[англ.]. — 1994. — Т. 35, № 21. — С. 197. — doi:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.