1,3-Бутандиол

1,3-Бутандиол — двухатомный спирт.

1,3-​Бутандиол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
бутан-​1,3-​диол
Хим. формула C4H10O2
Физические свойства
Молярная масса 90,121 г/моль
Плотность 1,0059 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления неизвестно[1]
 • кипения 207.5 °C
 • разложения 116 °C
 • воспламенения 375 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-88-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-529-7
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E1502
RTECS EK0440000
ChEBI 52683
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,3-Бутандиол представляет собой бесцветную вязкую жидкость, растворим в воде, ацетоне, диэтиловом эфире. Является хиральным соединением: имеет (+)- и (-)-изомеры и оптически неактивный рацемат. Используется для синтеза полиэфиров и 1,3-бутадиена. Малотоксичен.

Применение

править

1,3-Бутандиол используется в косметике, парфюмерии и фармацевтике[2].

Биологическая активность

править

1,3-бутандиол – это вещество, которое может снижать кровяное давление.  Исследования на крысах показали, что его применение до и во время беременности снижает гипертензию и улучшает кровоток в матке.  Это может быть перспективным методом профилактики преэклампсии, опасного осложнения беременности, связанного с повышенным давлением.  1,3-бутандиол повышает уровень β-гидроксибутирата в крови, что способствует возникновению физиологического кетоза.  Положительные эффекты наблюдались без отрицательного влияния на развитие плода[3].

1,3-бутандиол – это вторичный спирт, используемый для повышения уровня β-гидроксибутирата (β-ГБ), основного кетонового тела, в организме.  Высокие концентрации 1,3-бутандиола (20%) в питьевой воде приводят к уровню β-ГБ, сравнимому с 24-часовым голоданием, но сопровождаются побочными эффектами: потерей массы тела, обезвоживанием, метаболическим ацидозом и расширением синусоидов печени[4].

Литература

править
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Примечания

править
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Yu Liu, Xuecong Cen, Dehua Liu, Zhen Chen. Metabolic Engineering of Escherichia coli for High-Yield Production of ( R )-1,3-Butanediol (англ.) // ACS Synthetic Biology. — 2021-08-20. — Vol. 10, iss. 8. — P. 1946–1955. — ISSN 2161-5063. — doi:10.1021/acssynbio.1c00144.
  3. Jeanne A. Ishimwe, Melanie B. Baker, Michael R. Garrett, Jennifer M. Sasser. Periconceptional 1,3-butanediol supplementation suppresses the superimposed preeclampsia-like phenotype in the Dahl salt-sensitive rat (англ.) // American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology. — 2022-02-01. — Vol. 322, iss. 2. — P. H285–H295. — ISSN 0363-6135. — doi:10.1152/ajpheart.00060.2021.
  4. Cameron G. McCarthy, Emily W. Waigi, Gagandeep Singh, Thaddaeus R. Castaneda, Blair Mell, Saroj Chakraborty, Camilla F. Wenceslau, Bina Joe. Physiologic, Metabolic, and Toxicologic Profile of 1,3-Butanediol (англ.) // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2021-12. — Vol. 379, iss. 3. — P. 245–252. — ISSN 0022-3565. — doi:10.1124/jpet.121.000796.