В отборочную группу 5 по итогам жеребьёвки попали сборные следующих стран: Англия, Болгария, Швеция, Польша и Люксембург. Матчи проходили с 5 сентября 1998 года по 9 октября 1999 года.
Победитель группы, Швеция, напрямую вышла в финальную стадию Евро-2000. Англия и Польша набрали одинаковое количество очков, однако выше расположилась британская сборная за счёт лучших показателей в очных встречах. Англия получила возможность побороться за путёвку на Евро в стыковых матчах.
Итоговая таблица
править| Условные цветовые обозначения |
|---|
| Сборная проходит в финальную стадию |
| Сборная получает право участвовать в стыковых матчах |
| Сборная покидает турнир |
| # | Команда | 
|
|
|
|
|
И | В | Н | П | М | +/- | О | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Швеция
|
2:1 | 2:0 | 1:0 | 2:0 | 8 | 7 | 1 | 0 | 10-1 | +9 | 22 | |||
| 2 | Англия
|
0:0 | 3:1 | 0:0 | 6:0 | 8 | 3 | 4 | 1 | 14-4 | +10 | 13 | |||
| 3 | Польша
|
0:1 | 0:0 | 2:0 | 3:0 | 8 | 4 | 1 | 3 | 12-8 | +4 | 13 | |||
| 4 | Болгария
|
0:1 | 1:1 | 0:3 | 3:0 | 8 | 2 | 2 | 4 | 6-8 | -2 | 8 | |||
| 5 | Люксембург
|
0:1 | 0:3 | 2:3 | 0:2 | 8 | 0 | 0 | 8 | 2-23 | -21 | 0 |
Матчи
править| 5 сентября 1998 |
|
Стадион: Росунда, Сольна Зрителей: 35 394 Судья:  Пьерлуиджи Коллина |
| 6 сентября 1998 |
|
Стадион: Нефтохимик, Бургас Зрителей: 15 000 Судья:  Марк Батта |
| 10 октября 1998 |
|
Стадион: Уэмбли, Лондон Зрителей: 72 974 Судья:  Ласло Вагнер |
| 10 октября 1998 |
|
Стадион: Стадион Войска Польского, Варшава Зрителей: 8 500 Судья:  Буяр Прегья |
| 14 октября 1998 |
|
Стадион: Нефтохимик, Бургас Зрителей: 12 000 Судья:  Бернд Хайнеман |
| 14 октября 1998 |
|
Стадион: Жози Бартель, Люксембург Зрителей: 8 054 Судья:  Сотирис Воргиас |
| 27 марта 1999 |
|
Стадион: Уэмбли, Лондон Зрителей: 73 836 Судья:  Витор Мелу Перейра |
| 27 марта 1999 |
|
Стадион: Уллеви, Гётеборг Зрителей: 37 728 Судья:  Василий Мельничук |
| 31 марта 1999 |
|
Стадион: Жози Бартель, Люксембург Зрителей: 3 004 Судья:  Милан Митрович |
| 31 марта 1999 |
|
Стадион: Шлёнски, Хожув Зрителей: 28 000 Судья: Маркус Мерк |
| 4 июня 1999 |
|
Стадион: Стадион Войска Польского, Варшава Зрителей: 6 200 Судья: Стефано Браски |
| 5 июня 1999 |
|
Стадион: Уэмбли, Лондон Зрителей: 75 824 Судья:  Хосе Мария Гарсия-Аранда |
| 9 июня 1999 |
|
Стадион: Болгарска Армия, София Зрителей: 19 500 Судья:  Марио ван дер Энде |
| 9 июня 1999 |
|
Стадион: Жози Бартель, Люксембург Зрителей: 2 806 Судья:  Валентин Иванов |
| 4 сентября 1999 |
|
Стадион: Уэмбли, Лондон Зрителей: 68 772 Судья:  Сергей Шмолик |
| 4 сентября 1999 |
|
Стадион: Росунда, Сольна Зрителей: 35 640 Судья:  Дани Корен |
| 8 сентября 1999 |
|
Стадион: Жози Бартель, Люксембург Зрителей: 4 228 Судья: Аттила Ханачек |
| 8 сентября 1999 |
|
Стадион: Стадион Войска Польского, Варшава Зрителей: 14 025 Судья:  Гюнтер Бенкё |
| 9 октября 1999 |
|
Стадион: Росунда, Сольна Зрителей: 35 037 Судья:  Урс Майер |
| 9 октября 1999 |
|
Стадион: Болгарска Армия, София Зрителей: 3 000 Судья:  Ладислав Гадоши |
Бомбардиры
править6 мячей
3 мяча
2 мяча