Циклононан
Циклонона́н (Cyclononane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C9H18.
| Циклононан | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
циклононан | ||
| Хим. формула | C9H18 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Молярная масса | 126,23922 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 9,7 (10[1], 11[2]) | ||
| • кипения | 170[3] (178[2], 178,44[4]) °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4328 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 293-55-0 | ||
| PubChem | 136143 | ||
| Рег. номер EINECS | 269-797-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 119920 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
В природе встречается в составе нефти.
Физические свойства
правитьБесцветная жидкость.
Температура плавления, по разным данным, от 9,7 до 11°С.
Температура кипения, по разным данным, находится в диапазоне 170—178,44°С.
Химические свойства
правитьПри 20 °С циклононан под действием хлорида алюминия изомеризуется в пропилциклогексан, а при 50 °С — в триметилциклогексаны[5].
На платинированом угле циклононан образует смесь индана и метилбензола с другими ароматическими углеводородами[6].
Конформации
править
Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами очень сложны. Несколько из конформаций циклононана близки по энергии[7]. Как все циклы среднего размера (от 8- до 14-членных), циклононан образуется с трудом вследствие близкого соседства большого числа атомов водорода, причем напряжение достигает максимума в циклодекане[8].
Примечания
править- ↑ Бартон Д., Оллис У. Общая органическая химия, — М.: Химия, 1981, с. 74.
- ↑ 1 2 Реутов O. А., Курц А. Л., Бутин К. П.. Органическая химия, с. 1843.
- ↑ «Химия нефти и газа», под ред. Проскурякова В. А. и Драбкина А. Е., Ленинград, «Химия», 1981, с. 137.
- ↑ Татевский В. М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, Москва, Гостопт, 1960, с. 30.
- ↑ Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1 — М.: Мир, 1973, с. 54.
- ↑ Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 285—286
- ↑ А. И. Рахимов, А. В. Мирошниченко. Циклоалканы. Волгоград 2011, с. 18—19.
- ↑ Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М. А. Виноградовой, под ред. акад. А. Н. Несмеянова — М.: Мир, 1964, с. 132.
Источники
править- Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 1. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
- Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984, с. 424—425
- CharChem: Циклононан