Википедия

Хризантемин

(перенаправлено с «Цианидина-3-глюкозид»)
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 17 июня 2022 года; проверки требуют 8 правок.

Хризантемин является природным антоцианом и производным от цианидина. Это цианидина-3-глюкозид.

Хризантемин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C21H21O11+, Cl−
C21H21ClO11
Физические свойства
Молярная масса 484,83 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 7084-24-4
PubChem 197081
Рег. номер EINECS 230-384-7
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 170681
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Нахождение

править

Хризантемин можно найти в розелле (Hibiscus sabdariffa, Malvaceae), различных японских покрытосеменных растениях[1], рапонтикуме сафлоровидном[2],  плодах калины (Viburnum dentatum, Caprifoliaceae).

В пище

править

Хризантемин был обнаружен в жмыхе черной смородины, бузине европейской[3], красной малине, кожуре семян сои[4], сливе Виктория[5], персике[6], личи и асаи[7]. Он содержится в красных апельсинах[8] и черном рисе[9], соевых бобах[10].

Самые богатые хризантемином ягоды [3]
Ягоды и плоды Содержание,

мг/100г

Бузина чёрная 794,1
Ежевика 138,7
Смородина чёрная 25
Арония черноплодна 19,6
Виноград летний Vitis aestivalis 18,7
Малина 14,8
Маслины 10,6
Голубика узколистная 7,4
Брусника 1,42

Влияние на организм

править

Хризантемин способен снижать инсулинорезистентность[11][12], оказывает защитное действие на клетки сетчатки[13]. Обладает антиоксидантным и противовоспалительным действием, уменьшает ишемию-реперфузию миокарда[14]. Обнаружено потенциально гепатопротекторное действие цианидин-3-глюкозида при повреждении печени, связанном с окислительным стрессом, благодаря своей антиоксидантной активности[15]. Цианидин-3-глюкозид черного риса оказывает антигипергликемическое и антиостеопорозное действие[16].

Противораковый эффект

править

Хризантемин обладает противораковым эффектом и химиопрофилактическими свойствами[17].

Антидиабетическое действие

править

У крыс с экспериментально инициированным диабетом существенно улучшались память и способность к обучению при длительном введении в рацион цианидин-3-глюкозида[18]. Защищает бета-клетки поджелудочной железы от апоптоза, вызванного окислительным стрессом, тем самым указывая на важную роль хризантемина в качестве антидиабетического агента[19]. Цианидин-3-глюкозид черного риса может защищать от диабетической нефропатии[16]

Лечение ожирения

править

Цианидин-3-глюкозида может обеспечить безопасный и эффективный подход к профилактике и лечению ожирения, вызванного диетой с высоким содержанием жиров и фруктозы. Данный антоциан увеличивает расход энергии у мышей с ожирением, увеличивает количество митохондрий и их функцию в бурой жировой ткани и белой жировой ткани.[20]

Написание в зарубежных публикациях

править

В зарубежных научных публикациях о хризантемине пишут по-разному: chrysontenin, glucocyanidin, asterin, chrysanthemin, purple corn color, kuromanin, kuromanin chloride, cyanidin 3-glucoside, cyanidol 3-glucoside, cyanidine 3-glucoside, cyanidin 3-O-glucoside, cyanidin-3-O-beta-D-glucoside, cyanidin 3-monoglucoside, C3G.

Примечания

править
  1. ↑ Kunijiro Yoshitama, Makiko Ozaku, Michiko Hujii, Kôzô Hayashi. A survey of anthocyanins in sprouting leaves of some Japanese angiosperms studies on anthocyanins, LXV (англ.) // The Botanical Magazine Tokyo. — 1972-12. — Vol. 85, iss. 4. — P. 303–306. — ISSN 1618-0860 0006-808X, 1618-0860. — doi:10.1007/BF02490176.
  2. ↑ V. V. Vereskovskii, I. I. Chekalinskaya. Chrysanthemin and cyanin in species of the genusRhaponticum (англ.) // Chemistry of Natural Compounds. — 1978-07-01. — Vol. 14, iss. 4. — P. 450–451. — ISSN 1573-8388. — doi:10.1007/BF00565267.
  3. ↑ 1 2 Showing all foods in which the polyphenol Cyanidin 3-O-glucoside is found - Phenol-Explorer. phenol-explorer.eu. Дата обращения: 17 июня 2022. Архивировано 28 января 2022 года.
  4. ↑ Myoung-Gun Choung, In-Youl Baek, Sung-Taeg Kang, Won-Young Han, Doo-Chull Shin. Isolation and Determination of Anthocyanins in Seed Coats of Black Soybean ( Glycine max (L.) Merr.) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2001-12-01. — Vol. 49, iss. 12. — P. 5848–5851. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf010550w. Архивировано 17 июня 2022 года.
  5. ↑ D. Dickinson, Joy H. Gawler. The chemical constituents of victoria plums: Chrysanthemin, acid and pectin contents (англ.) // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 1956-11. — Vol. 7, iss. 11. — P. 699–705. — doi:10.1002/jsfa.2740071103. Архивировано 17 июня 2022 года.
  6. ↑ Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros, Álvaro Peña-Neira. Postharvest Sensory and Phenolic Characterization of ’Elegant Lady’ and ’Carson’ Peaches // Chilean journal of agricultural research. — 2011-09. — Т. 71, вып. 3. — С. 445–451. — ISSN 0718-5839. — doi:10.4067/S0718-58392011000300016. Архивировано 17 июня 2022 года.
  7. ↑ David Del Pozo-Insfran, Carmen H. Brenes, Stephen T. Talcott. Phytochemical Composition and Pigment Stability of Açai ( Euterpe oleracea Mart.) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2004-03-01. — Vol. 52, iss. 6. — P. 1539–1545. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf035189n. Архивировано 17 июня 2022 года.
  8. ↑ Catherine Felgines, Odile Texier, Catherine Besson, Paola Vitaglione, Jean-Louis Lamaison. Influence of glucose on cyanidin 3-glucoside absorption in rats (англ.) // Molecular Nutrition & Food Research. — 2008-08. — Vol. 52, iss. 8. — P. 959–964. — doi:10.1002/mnfr.200700377. Архивировано 17 июня 2022 года.
  9. ↑ Min Young Um, Jiyun Ahn, Tae Youl Ha. Hypolipidaemic effects of cyanidin 3-glucoside rich extract from black rice through regulating hepatic lipogenic enzyme activities: Hypolipidaemic effects of cyanidin 3-glucoside (англ.) // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2013-09. — Vol. 93, iss. 12. — P. 3126–3128. — doi:10.1002/jsfa.6070. Архивировано 17 июня 2022 года.
  10. ↑ Rui Fen Zhang, Fang Xuan Zhang, Ming Wei Zhang, Zhen Cheng Wei, Chun Ying Yang. Phenolic Composition and Antioxidant Activity in Seed Coats of 60 Chinese Black Soybean (Glycine max L. Merr.) Varieties (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2011-06-08. — Vol. 59, iss. 11. — P. 5935–5944. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf201593n. Архивировано 17 июня 2022 года.
  11. ↑ Honghui Guo, Jiebiao Guo, Xinwei Jiang, Zhen Li, Wenhua Ling. Cyanidin-3-O-β-glucoside, a typical anthocyanin, exhibits antilipolytic effects in 3T3-L1 adipocytes during hyperglycemia: Involvement of FoxO1-mediated transcription of adipose triglyceride lipase (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2012-09. — Vol. 50, iss. 9. — P. 3040–3047. — doi:10.1016/j.fct.2012.06.015. Архивировано 12 мая 2022 года.
  12. ↑ Beatrice Scazzocchio, Rosaria Varì, Carmelina Filesi, Massimo D’Archivio, Carmela Santangelo. Cyanidin-3- O -β-Glucoside and Protocatechuic Acid Exert Insulin-Like Effects by Upregulating PPARγ Activity in Human Omental Adipocytes (англ.) // Diabetes. — 2011-09-01. — Vol. 60, iss. 9. — P. 2234–2244. — ISSN 1939-327X 0012-1797, 1939-327X. — doi:10.2337/db10-1461. Архивировано 17 июня 2022 года.
  13. ↑ Wenting Peng, Yalin Wu, Zhenzhen Peng, Wentao Qi, Tingting Liu. Cyanidin-3-glucoside improves the barrier function of retinal pigment epithelium cells by attenuating endoplasmic reticulum stress-induced apoptosis (англ.) // Food Research International. — 2022-07-01. — Vol. 157. — P. 111313. — ISSN 0963-9969. — doi:10.1016/j.foodres.2022.111313.
  14. ↑ Mirella Trinei, Andrea Carpi, Roberta Menabo', Mariangela Storto, Monica Fornari. Dietary intake of cyanidin-3-glucoside induces a long-lasting cardioprotection from ischemia/reperfusion injury by altering the microbiota (англ.) // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2022-03-01. — Vol. 101. — P. 108921. — ISSN 0955-2863. — doi:10.1016/j.jnutbio.2021.108921.
  15. ↑ Liang Yu, Sun-dong Zhang, Xue-lian Zhao, Hai-yan Ni, Xin-rui Song. Cyanidin-3-glucoside protects liver from oxidative damage through AMPK/Nrf2 mediated signaling pathway in vivo and in vitro (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2020-10-01. — Vol. 73. — P. 104148. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2020.104148. Архивировано 17 июня 2022 года.
  16. ↑ 1 2 Shan Shan Qi, Jia He, Le Cheng Dong, Li Ping Yuan, Jia Le Wu. Cyanidin-3-glucoside from black rice prevents renal dysfunction and renal fibrosis in streptozotocin-diabetic rats (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2020-09-01. — Vol. 72. — P. 104062. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2020.104062. Архивировано 17 июня 2022 года.
  17. ↑ Lingwei Liang, Xipeng Liu, Jieyi He, Ying Shao, Jiao Liu. Cyanidin-3-glucoside induces mesenchymal to epithelial transition via activating Sirt1 expression in triple negative breast cancer cells (англ.) // Biochimie. — 2019-07-01. — Vol. 162. — P. 107–115. — ISSN 0300-9084. — doi:10.1016/j.biochi.2019.03.004.
  18. ↑ Sima Nasri, Mehrdad Roghani, Tourandokht Baluchnejadmojarad, Mahboubeh Balvardi, Tahereh Rabani. Chronic Cyanidin-3-glucoside Administration Improves Short-term Spatial Recognition Memory but not Passive Avoidance Learning and Memory in Streptozotocin-diabetic Rats: EFFECT OF CYANIDIN-3-GLUCOSIDE ON LEARNING AND MEMORY OF DIABETIC RATS (англ.) // Phytotherapy Research. — 2012-08. — Vol. 26, iss. 8. — P. 1205–1210. — doi:10.1002/ptr.3702. Архивировано 17 июня 2022 года.
  19. ↑ Raju Sasikumar, Arub Jyoti Das, Sankar Chandra Deka. In vitro cytoprotective activity of cyanidin 3-glucoside extracts from Haematocarpus validus pomace on streptozotocin induced oxidative damage in pancreatic β-cells (англ.) // Saudi Journal of Biological Sciences. — 2021-09-01. — Vol. 28, iss. 9. — P. 5338–5348. — ISSN 1319-562X. — doi:10.1016/j.sjbs.2021.05.065. Архивировано 17 июня 2022 года.
  20. ↑ Yilin You, Xue Han, Jielong Guo, Yu Guo, Manwen Yin. Cyanidin-3-glucoside attenuates high-fat and high-fructose diet-induced obesity by promoting the thermogenic capacity of brown adipose tissue (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2018-02-01. — Vol. 41. — P. 62–71. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2017.12.025.
Источник — https://ru.wiki.x.io/w/index.php?title=Хризантемин&oldid=140461629