Хиральность

Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

История

Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году, исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.

Применение

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

В химии

Основная статья: Хиральность (химия)

Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.

В физике

Основная статья: Хиральность (физика)

Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.

В математике

Основная статья: Хиральность (математика)

Правило левой руки и правило правой руки

Хира́льность (англ. chirality, от др.-греч. χείρ — рука) — свойство геометрической фигуры, состоящее в отсутствии её совместимости со своей идеальной зеркальной копией. Другими словами, хиральность — отсутствие зеркальной симметрии у геометрической фигуры.

Ахиральность — наличие зеркальной симметрии у геометрической фигуры.

Произвольный невырожденный неравнобедренный треугольник — одна из простейших хиральных фигур на плоскости. Такой треугольник нельзя наложить на его зеркально симметричное изображение посредством комбинацией параллельных переносов и поворотов плоскости. Произвольный равнобедренный треугольник ахирален на плоскости.

Однако хиральные треугольники на плоскости ахиральны в трёхмерном пространстве, поскольку всегда существует комбинация параллельного переноса и поворота трёхмерного пространства, идеально накладывающие треугольник на его зеркально симметричное изображение в плоскости.

Хиральная фигура и её зеркальный образ называют энантиоморфами. Слово «энантиоморф» происходит от др.-греч. εναντιος (энантиос) — «противоположный», и μορφη (морфе) — «форма». Нехиральный объект также называется амфихиральным.

Винтовая линия (а также витая пряжа, штопор, пропеллер и т. п.) и лента Мёбиуса — это трёхмерные хиральные объекты. Фигурки тетрамино в форме букв J, L, S и Z из популярной игры «Тетрис» также обладают хиральностью, но только в двумерном пространстве.

Некоторым хиральным объектам, таким как винт, можно приписать правую (левую) ориентацию, в соответствии с правилом правой руки (правилом левой руки).

В биологии

Два зеркально-симметричных энантиомера некоторой аминокислоты, разные аминокислоты различаются только природой радикала R. Единственная аминокислота, не имеющая энантиомера — глицин, у которой R — атом водорода.

Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): за редким исключением, все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящие в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральность. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясен.

Литература

• Никитин М. А. Происхождение жизни. От туманности до клетки. — М.: Альпина нон-фикшн, 2016. — 542 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-91671-584-2.

См. также

• Модели орбиталей
• Симметрия (биология)